4-[2-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]-N-[(1S,2S)-2-[[4-[2-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]benzoyl]amino]cyclohexyl]benzamide | 1374253-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]-N-[(1S,2S)-2-[[4-[2-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]benzoyl]amino]cyclohexyl]benzamide
• CAS: 1374253-69-6
• 化学式: C₁₀₄H₉₈N₆O₂Si₂
• 分子量: 1520.13
• InChiKey: FCLFOQPDOOYJOA-KMJPBZSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.8
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[2-(4-Formylphenyl)ethynyl]phenyl]-4-oct-1-ynyl-6-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]benzoic acid 、 4-[2-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]-N-[(1S,2S)-2-[[4-[2-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]benzoyl]amino]cyclohexyl]benzamide 、 1,2-二氨基环己烷 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过互补双螺旋形成形成非对映选择性亚胺键

  摘要：

  合成了具有不同立体结构的各种手性和非手性接头的旋光脒二聚体链，并将其用作模板，用于在两个带有末端醛基的非手性羧酸单体和外消旋 1,2-环己二胺之间形成非对映选择性亚胺键，从而得到通过互补盐桥稳定的首选双螺旋。外消旋胺的非对映选择性受到脒残基手性以及模板中接头的刚性和/或手性的显着影响。核磁共振和动力学研究表明，目前的亚胺键形成涉及两步可逆反应。

  DOI：

  10.1021/ja301430h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-HC2C6H4C6H3(C6H4C2Si(CH3)3)C(NCH(CH3)C6H5)NHCH(CH3)C6H5 、 N,N'-((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(4-iodobenzamide) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到4-[2-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]-N-[(1S,2S)-2-[[4-[2-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]benzoyl]amino]cyclohexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过互补双螺旋形成形成非对映选择性亚胺键

  摘要：

  合成了具有不同立体结构的各种手性和非手性接头的旋光脒二聚体链，并将其用作模板，用于在两个带有末端醛基的非手性羧酸单体和外消旋 1,2-环己二胺之间形成非对映选择性亚胺键，从而得到通过互补盐桥稳定的首选双螺旋。外消旋胺的非对映选择性受到脒残基手性以及模板中接头的刚性和/或手性的显着影响。核磁共振和动力学研究表明，目前的亚胺键形成涉及两步可逆反应。

  DOI：

  10.1021/ja301430h
• 作为试剂：
  描述：

  在 4-[2-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]-N-[(1S,2S)-2-[[4-[2-[4-[2-[N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]carbamimidoyl]-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]benzoyl]amino]cyclohexyl]benzamide 作用下， 以 氘代氯仿 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由互补脒-羧酸盐桥形成辅助的蒽衍生物的手性模板定向区域、非对映和对映选择性光二聚化

  摘要：

  合成了一系列光学活性脒二聚体，由间三联苯骨架通过各种接头（例如非手性和手性对亚苯基和手性酰胺接头）连接而成，并用作区域-（头对尾（ HT) 或头对头 (HH))、非对映-（反或顺）和对映选择性 [4 + 4] 光环二聚反应的非手性间三联苯羧酸单体在一端带有前手性 2-取代蒽(1) 通过互补的脒-羧酸盐桥。通过对亚苯基键连接的脒二聚体在 25°C 时几乎完全提供手性顺式 HT 和抗 HH 二聚体，而通过酰胺接头连接的那些产生所有四种二聚体。对亚苯基连接的模板倾向于在高温下促进顺式-HT-光二聚体的形成，而产物对映体过量（ee）没有显着变化，而反-HH-光二聚体的形成随着温度的降低而显着增加，伴随着产品 ee 在 -50 °C 下显着提高至 -86%。当使用手性亚苯基连接的脒二聚体并且产物 ee 从 50 °C 下的 22% 变为 -50 °C 下的 -86% 时，观察到抗 HH 二聚体手性的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03317

文献信息

• Diastereoselective Imine-Bond Formation through Complementary Double-Helix Formation
  作者：Hidekazu Yamada、Yoshio Furusho、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ja301430h

  日期：2012.5.2

  different stereostructures are synthesized and used as templates for diastereoselective imine-bond formations between two achiral carboxylic acid monomers bearing a terminal aldehyde group and racemic 1,2-cyclohexanediamine, resulting in a preferred-handed double helix stabilized by complementary salt bridges. The diastereoselectivity of the racemic amine is significantly affected by the chirality of

  合成了具有不同立体结构的各种手性和非手性接头的旋光脒二聚体链，并将其用作模板，用于在两个带有末端醛基的非手性羧酸单体和外消旋 1,2-环己二胺之间形成非对映选择性亚胺键，从而得到通过互补盐桥稳定的首选双螺旋。外消旋胺的非对映选择性受到脒残基手性以及模板中接头的刚性和/或手性的显着影响。核磁共振和动力学研究表明，目前的亚胺键形成涉及两步可逆反应。