methyl 2-(meta-tolylsulfonyl)acetate | 865705-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(meta-tolylsulfonyl)acetate
• 英文别名: (toluene-3-sulfonyl)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(3-methylphenyl)sulfonylacetate
• CAS: 865705-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: MGKQMRBXDJJGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-亚甲基哌啶 、 methyl 2-(meta-tolylsulfonyl)acetate 在 potassium phosphate 、 tris(4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种自由基设计，具有分子内迁移功能，可实现简单烯烃的合成多功能烷基-（杂）芳基化

  摘要：

  自由基方法使得合成多功能的烯烃烷基（杂）芳基化得以发展。首次将烷基和(杂)芳基同时添加到全套单取代至四取代的简单烯烃中(即，不需要定向基团或电子活化基团)。关键进展还包括引入具有不同取代度的合成多样化烷基、在环状和无环环境中良好的非对映控制、添加具有路易斯碱性氮原子以及简单苯的具有生物价值的杂芳烃，以及生成叔或季苄基中心。这一转变的合成潜力通过利用它作为 oliceridine 简洁合成的关键步骤得到了证明，oliceridine 是一种新型止痛药，于 2020 年获得 FDA 批准。

  DOI：

  10.1039/d3sc06476j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 、 溴乙酸甲酯 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到methyl 2-(meta-tolylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  砜的合成经由钌（II）硼酸类的催化的亚磺化

  摘要：

  钌（II）配合物催化二氧化硫插入（杂）芳基和烯基硼酸中。在5 °C的RuCl 2（PPh 3）3在100°C的甲醇中，DABSO进行了金属转移-硫化过程。中间亚磺酸盐可以与各种亲电猝灭如烷基卤，环氧化物，迈克尔受体，和λ 3 -iodanes在中度至良好的产率。所报告的砜合成可根据亲电试剂的反应性，以直接一锅法或一锅两步法进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03403

文献信息

• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLES AND DERIVATIVES<br/>[FR] TETRAHYDROCARBAZOLES ET DERIVES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005092856A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, X3, X4, n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRß agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在描述和权利要求中有定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物对于治疗和预防由LXRα和/或LXRß激动剂调节的疾病是有用的，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL-胆固醇、高LDL-胆固醇、动脉粥样硬化疾病、糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病，代谢综合征，血脂异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病如结肠炎、胰腺炎、肝胆瘀积/肝纤维化，以及具有炎症成分的疾病，如阿尔茨海默病或认知功能受损/可改善的疾病。
• Tetrahydrocarbazoles and derivatives
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20050215577A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRβ agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在说明书和权利要求中有定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物在LXRα和/或LXRβ激动剂调节的疾病的治疗和预防中有用，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL-胆固醇，高LDL-胆固醇，动脉粥样硬化疾病，糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病，代谢综合征，脂质代谢异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病，如结肠炎，胰腺炎，肝胆瘤/纤维化和具有炎症成分的疾病，如阿尔茨海默病或受损/可改善的认知功能。
• TETRAHYDROCARBAZOLES AND DERIVATIVES
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20100216833A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRβ agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在说明书和权利要求书中定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。该化合物用于治疗和预防LXRα和/或LXRβ激动剂调节的疾病，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL胆固醇，高LDL胆固醇，动脉粥样硬化疾病，糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病，代谢综合征，血脂异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病，如结肠炎，胰腺炎，肝胆瘤/纤维化以及有炎症成分的疾病，例如阿尔茨海默病或受损/可改善的认知功能。
• Photoredox catalytic alkylarylation of alkynes with arylsulfonylacetate as bifunctional reagent
  作者：Chonglong He、Min Wang、Yulong Wang、Lirong Zhao、Youkang Zhou、Keyuan Zhang、Shenyu Shen、Yaqiong Su、Xin-Hua Duan、Le Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1930-6

  日期：2024.6

  Difunctionalization of alkynes represents a powerful and straightforward approach to the synthesis of complex molecules. However, the radical difunctionalization of alkynes mediated by bifunctional reagents remains challenging and underexplored, despite significant progress having been made in alkene difunctionalization. Here, we report a novel arylsulfonylacetate skeleton in which aryl rings are attached

  炔烃的双官能化代表了一种强大而直接的复杂分子合成方法。然而，尽管烯烃双官能化已取得重大进展，但双官能试剂介导的炔烃自由基双官能化仍然具有挑战性且尚未得到充分探索。在这里，我们报道了一种新型芳基磺酰基乙酸酯骨架，其中芳基环通过SO 2连接到乙酸酯上，作为一种强大的双功能试剂，用于在光氧化还原条件下通过乙烯基自由基中间体对炔烃进行烷基芳基化。这种模块化双功能试剂能够同时将多种官能团（包括（杂）芳基环和烷基羧酸酯）结合到炔烃中，从而产生具有合成价值的全碳四取代烯烃衍生物。这种转化的特点是其氧化还原中性、易于获得的起始原料、与不同官能团的相容性及其促进聚合合成的能力。复杂分子的后期功能化以及荧光分子和抗癌药物的制备进一步证明了这种方法的实用性。
• US7906546B2
  申请人：——

  公开号：US7906546B2

  公开（公告）日：2011-03-15