7-羟基-8-碘-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 74794-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-8-碘-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-8-iodo-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-8-iodo-4-phenylcoumarin；8-Iodo-7-hydroxy-4-phenylcoumarin；7-hydroxy-8-iodo-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 74794-33-5
• 化学式: C₁₅H₉IO₃
• 分子量: 364.139
• InChiKey: QJPDUZPVXULTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-8-碘-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-phenyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Pyranocoumarins: Xanthoxyletin, 4-Methyl-xanthyletin, and 4-Phenylxanthyletin

  摘要：

  描述了一种方便合成线性吡喃香豆素（2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-2-酮），即黄栌素、4-甲基黄栌素和4-苯基黄栌素的方法，该方法通过在适当的7-羟基香豆素衍生物的8位位置用碘阻断，并进行1,1-二甲基-2-丙炔基化，然后进行环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1070
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 7-羟基-8-碘-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂合成Osthole衍生物及其对蚊子的杀幼虫活性

  摘要：

  修饰了臭虫的结构，以改善其对蚊子的杀幼虫活性。已经开发了一种使用格氏试剂的新型高效合成osthole衍生物的方法，该方法利用CuI和LiCl作为促进剂，并覆盖了广泛的底物，从而以中等至良好的收率（高达83％）提供了相应的产品。生物活性评估表明，几种产品表现出的活性比蛇窝更好。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500620

文献信息

• A convenient synthesis of psoralen derivatives: Psoralen, 4-methyl-psoralen and 4-phenyl-psoralen
  作者：V. K. Ahluwalin、Chandra Prakash、Shashi Bala

  DOI：10.1007/bf00899252

  日期：——
• AHULWALIA V. K.; PRAKASH C.; BALA S., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 4, 877-882
  作者：AHULWALIA V. K.、 PRAKASH C.、 BALA S.

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA V. K.; BHAT K.; PRAKASH C.; BALA S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1070-1072
  作者：AHLUWALIA V. K.、 BHAT K.、 PRAKASH C.、 BALA S.

  DOI：——

  日期：——