4-(2-aminophenyl)-2-butanol | 457622-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)-2-butanol
• 英文别名: 4-(2-Aminophenyl)butan-2-ol
• CAS: 457622-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: YYIYSUWJWQSCNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-2-butanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-4-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-2-butyl 2-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  S（N）2反应中离去基团的催化活化。

  摘要：

  作为我们的三氟甲磺酸汞催化反应的扩展，实现了S（N）2反应中离去基团的新型催化活化。4-戊戊酸苯胺基乙酯的衍生物与催化量的Hg（OTf）（2）平稳反应，可在非常温和的条件下以优异的收率得到高效的二氢吲哚衍生物。光学纯仲醇衍生物的反应导致立体化学的转化，这是S（N）2反应的确定特征。该程序适用于苯并ze庚因的合成。

  DOI：

  10.1021/ol701737x
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-丁烯基)-2-硝基苯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(2-aminophenyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃的分子内自由基氧转移反应

  摘要：

  分子内原子和基团转移是自由基级联反应中的常见步骤，已用于各种转化。这些类型的自由基易位（基团转移）被报道为但不限于烯基、炔基、芳基、氰基、硫属基和硼基。然而，氧原子的分子内自由基转移却鲜为人知。在此，我们公开了一种自由基转化，允许分子内氧原子转移到烯烃，利用硝基芳烃中的硝基官能团作为氧供体。反应通过铁催化的金属氢原子转移到烯烃进行，随后氧化导致烯烃水合。与经过充分研究的分子间自由基氧化相比，分子内变体具有优势，特别是考虑到构象柔性烯烃的非对映选择性自由基水合作用。连接反应性 NO 的芳基部分烯烃底物的2 - 官能团可以在氧转移后裂解，产生源自正式的非对映选择性分子间烯烃水合的产物。另一方面，氧转移后得到的苯胺实体可用于构建含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00958

文献信息

• Catalytic Enantioselective Amination of Alcohols by the Use of Borrowing Hydrogen Methodology: Cooperative Catalysis by Iridium and a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yao Zhang、Ching-Si Lim、Derek Sui Boon Sim、Hui-Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201307789

  日期：2014.1.27

  synthesis of chiral amines, with reductants ranging from Hantzsch esters, silanes, and formic acid to H2 gas. Alternatively, the amination of alcohols by the use of borrowing hydrogen methodology has proven a highly atom economical and green method for the production of amines without an external reductant, as the alcohol substrate serves as the H2 donor. A catalytic enantioselective variant of this

  酮亚胺的催化不对称还原已经广泛地用于手性胺的合成，还原剂的范围从汉茨（Hantzsch）酯，硅烷和甲酸到H 2气体。或者，由于使用醇底物作为H 2，通过借用氢方法进行的醇胺化已被证明是一种高度原子经济且绿色的方法，无需外部还原剂即可生产胺。捐赠者。然而，用于合成手性胺的该方法的催化对映选择性变体是未知的。我们已经研究了由不对称氢化反应已知的手性配体所支持的各种过渡金属配合物，以及手性布朗斯台德酸，它们被证明对于亚胺中间体的形成和转移加氢步骤至关重要。我们的研究导致了醇的不对称胺化，从而提供了具有良好或优异的对映选择性的多种手性胺。
• Oxidative Cyclization of Amino Alcohols Catalyzed by a Cp*Ir Complex. Synthesis of Indoles, 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines, and 2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzazepine
  作者：Ken-ichi Fujita、Kazunari Yamamoto、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol026200s

  日期：2002.8.1

  oxidative cyclization of amino alcohols has been revealed. Indole derivatives are synthesized in good to excellent yields from 2-aminophenethyl alcohols by means of a [CpIrCl(2)](2)/K(2)CO(3) catalytic system. The present catalytic system is also effective for syntheses of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines from 3-(2-aminophenyl)propanols and 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine from 4-(2-aminophenyl)butanol.

  [反应：见正文]已经揭示了一种新的铱催化的氨基醇氧化环化反应。吲哚衍生物是通过[CpIrCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）催化系统从2-氨基苯乙醇以极高的产率合成的。本催化体系对于由3-（2-氨基苯基）丙醇合成1,2,3,4-四氢喹啉和由4-（2-氨基苯基）合成2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因也是有效的。丁醇。
• [EN] SULFONYL-SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUND WHICH ACTS AS RORγ INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE À SUBSTITUTION SULFONYLE AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEUR DE RORγ<br/>[ZH] 作为RORγ抑制剂的磺酰基取代的双环化合物
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2019063015A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  提供作为RORγ抑制剂的磺酰基取代的双环化合物 (A)，其具有良好的RORγ抑制活性，有望用于治疗哺乳动物由RORγ受体介导的疾病。
• SULFONYL SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUND WHICH ACTS AS ROR INHIBITOR
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD

  公开号：US20200239454A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Provided is a sulfonyl-substituted bicyclic compound (A) which acts as a RORγ inhibitor, said compound has good RORγ inhibitory activity and is expected to be used for treating diseases mediated by a RORγ receptor in mammals.