N³-nitro-thymidine | 439600-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-nitro-thymidine
• 英文别名: 2'-deoxy-3-nitro-thymidine
• CAS: 439600-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₇
• 分子量: 287.229
• InChiKey: WAUBORAHZLSVCJ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  136.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-nitro-thymidine 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-acetyl-β-D-threo-pentofuranosyl)-3-nitro-thymine
  参考文献：
  名称：

  使用氟化剂对N-硝基嘧啶核苷进行异构化的协同合成和计算见解

  摘要：

  DAST和脱氧氟通常通过S N 1或S N 2机制用于核苷的亲核氟化。DAST和Deoxo-fluor由于HF的原位释放，可增强二氯甲烷中N-取代的胸苷和2'-脱氧尿苷的异构化成更稳定和更有利的α-端基异构体。这是由基于密度泛函理论的计算计算强有力地支持的，该计算计算是为了合理化两种端基异构体的能量稳定性和电子性质，以便为提出的机理提供进一步的见解。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109504
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 盐酸 、 trifluoroacetyl nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N³-nitro-thymidine
  参考文献：
  名称：

  使用氟化剂对N-硝基嘧啶核苷进行异构化的协同合成和计算见解

  摘要：

  DAST和脱氧氟通常通过S N 1或S N 2机制用于核苷的亲核氟化。DAST和Deoxo-fluor由于HF的原位释放，可增强二氯甲烷中N-取代的胸苷和2'-脱氧尿苷的异构化成更稳定和更有利的α-端基异构体。这是由基于密度泛函理论的计算计算强有力地支持的，该计算计算是为了合理化两种端基异构体的能量稳定性和电子性质，以便为提出的机理提供进一步的见解。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109504

文献信息

• Rapid synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′β-fluoro-pyrimidine nucleosides from 2′-deoxypyrimidine nucleosides
  作者：Ahmed Khalil、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.08.003

  日期：2010.12

  A rapid synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoro-β-d-threo-nucleosides bearing the pyrimidine canonical bases of nucleic acids has been developed in order to discover new nucleoside derivatives as potential antiviral drugs. However, when evaluated for their antiviral activity in cell culture experiments, none of these compounds showed any significant antiviral activity.

  为了发现新的核苷衍生物作为潜在的抗病毒药物，已经开发了带有核酸的嘧啶正典碱基的2'，3'-二脱氧-3'-氟-β- d-苏-核苷的快速合成。然而，当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。
• A New Method for the Preparation of Modified Oligonucleotides
  作者：Olga Gorchs、Marta Hernández、Lourdes Garriga、Enrique Pedroso、Anna Grandas、Jaume Farràs

  DOI：10.1021/ol025643t

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]N-Nitrothymidine can be transformed into a phosphoramidite building block suitable for oligonucleotide synthesis using the standard phosphite triester solid-phase approach. The N-nitrothymidine residues remain stable during the elongation cycles and react smoothly with primary amines, furnishing oligonucleotides containing N3-modified thymidines. A number of N3-substituted oligonucleotides have been prepared using this methodology, some of them incorporating aminoalkyl or hydroxyalkyl groups.