(6-piperidin-1-yl-9H-purin-9-yl)acetaldehyde | 1527480-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6-piperidin-1-yl-9H-purin-9-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(6-Piperidin-1-ylpurin-9-yl)acetaldehyde
• CAS: 1527480-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: KOXDZOKMNBJKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-piperidin-1-yl-9H-purin-9-yl)acetaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 {3-[(6-piperidin-1-yl-9H-purin-9-yl)methyl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）介导的异恶唑啉或异恶唑修饰的6-哌啶基嘌呤同型N核苷的合成

  摘要：

  摘要 （6-哌啶-1-基-9 H-嘌呤-9-基）乙醛肟在过量碘代苯碘（III）双（三氟乙酸酯）处理下获得的腈的室温，1,3-偶极环加成反应醇作为溶剂可几乎定量地得到异恶唑啉或异恶唑衍生物。由不饱和磷酸盐的反应制备类似的衍生物。初步的生物学测试表明，某些受检化合物对脂质过氧化的抑制作用。 （6-哌啶-1-基-9 H-嘌呤-9-基）乙醛肟在过量碘代苯碘（III）双（三氟乙酸酯）处理下获得的腈的室温，1,3-偶极环加成反应醇作为溶剂可几乎定量地得到异恶唑啉或异恶唑衍生物。由不饱和磷酸盐的反应制备类似的衍生物。初步的生物学测试表明，某些受检化合物对脂质过氧化的抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560704
• 作为产物：
  描述：

  6-哌啶嘌呤 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (6-piperidin-1-yl-9H-purin-9-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）介导的异恶唑啉或异恶唑修饰的6-哌啶基嘌呤同型N核苷的合成

  摘要：

  摘要 （6-哌啶-1-基-9 H-嘌呤-9-基）乙醛肟在过量碘代苯碘（III）双（三氟乙酸酯）处理下获得的腈的室温，1,3-偶极环加成反应醇作为溶剂可几乎定量地得到异恶唑啉或异恶唑衍生物。由不饱和磷酸盐的反应制备类似的衍生物。初步的生物学测试表明，某些受检化合物对脂质过氧化的抑制作用。 （6-哌啶-1-基-9 H-嘌呤-9-基）乙醛肟在过量碘代苯碘（III）双（三氟乙酸酯）处理下获得的腈的室温，1,3-偶极环加成反应醇作为溶剂可几乎定量地得到异恶唑啉或异恶唑衍生物。由不饱和磷酸盐的反应制备类似的衍生物。初步的生物学测试表明，某些受检化合物对脂质过氧化的抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560704

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Hybrid Molecules Containing Purine, Coumarin and Isoxazoline or Isoxazole Moieties
  作者：Michael G. Kallitsakis、Angelo Carotti、Marco Catto、Aikaterini Peperidou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.2174/1874104501711010196

  日期：2017.11.30

  INTRODUCTION The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides formed in situ (in the presence of NCS and Et3N) from the oximes of (purin-9-yl)acetaldehyde or (coumarinyloxy)acetaldehyde with allyloxycoumarins or 9-allylpurines, respectively resulted in 3,5-disubstituted isoxazolines. The similar reactions of propargyloxycoumarins or 9-propargylpurines led to 3,5-disubstituted isoxazoles by

  引言 由 (purin-9-yl) 乙醛或 (香豆素氧基) 乙醛的肟与烯丙氧基香豆素或 9-烯丙基嘌呤原位形成的腈氧化物（在 NCS 和 Et3N 存在下）的 1,3-偶极环加成反应分别导致在 3,5-二取代异恶唑啉中。炔丙基氧基香豆素或 9-炔丙基嘌呤的类似反应通过 PIDA 和催化量的 TFA 处理产生 3,5-二取代异恶唑。方法 将新化合物作为抗氧化剂和大豆脂氧合酶 LO、AChE 和 MAO-B 的抑制剂进行体外试验。结果大多数化合物显示出显着的羟基自由基清除活性。化合物4k和4n表现出LO抑制活性。结论 化合物 13e 具有结合抗 LO、抗 AChE 和抗 MAO-B 活性的抗氧化显着特征。
• Synthesis of 4-hydroxy-3-[(E)-2-(6-substituted-9H-purin-9-yl)vinyl]coumarins as lipoxygenase inhibitors
  作者：Michael G. Kallitsakis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Aikaterini Peperidou、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.102

  日期：2014.1

  The synthesis of 4-hydroxy-3-[(E)-2-(6-substituted-9H-purin-9-yl)vinyl] coumarins has been achieved from the reactions of 4-hydroxycoumarin with 2-(6-substituted-9H-purin-9-yl)acetaldehydes in DMF under heating. The new compounds showed significant lipoxygenase inhibitory activity (e.g., 6a: IC50 = 6.25 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.