4-nitro-N-[propylidene]benzene-1-sulfonamide | 1323722-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-[propylidene]benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-propylidene-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1323722-79-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 242.255
• InChiKey: OTGZJUPWNXIANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-[propylidene]benzene-1-sulfonamide 、 苯硼酸 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R,R)-N-Me-BIPAM 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到4-nitro-N-[(1R)-1-phenylpropyl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化脂肪亚胺的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  已经开发了手性铑（I）催化的脂肪族N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高度对映选择性芳基化反应。通过使用铑/双（亚磷酰胺）催化剂可实现对映异构体富集的α-支化胺（最高ee达99％）的转化 。此外，该系统还可以高效合成拟钙剂（+）-NPS R-568和Cinacalcet。

  DOI：

  10.1002/chem.201601246
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 丙醛 在 甲酸 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-nitro-N-[propylidene]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯配合物催化N-甲苯磺酰基烷基醛亚胺的高对映选择性芳基化

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的铑催化的脂肪族 N-甲苯磺酰二亚胺芳基化。手性双环[3.3.0]辛二烯配体、活性氢氧化铑配合物和中性反应条件的组合是实现高产率和对映选择性的关键。手性 2-芳基吡咯烷和哌啶在一锅法中的对映选择性合成证明了该方法的应用。此外，对于具有更容易裂解的 N-nosyl 保护基团的亚胺底物也获得了优异的结果。

  DOI：

  10.1021/ja2046217

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Isoquinuclidines through an Aza-[4 + 2] Cycloaddition of Chiral Cyclic 2-Amidodienes
  作者：Li-Chao Fang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol500390a

  日期：2014.3.21

  A highly stereoselective aza-[4 + 2] cycloaddition of chiral cyclic 2-amidodienes with N-sulfonyl aldimines is described. While this Lewis acid promoted heterocycloaddition provides an efficient strategy for constructing optically enriched isoquinuclidines, it is mechanistically intriguing. The cycloaddition favored the endo-II pathway in the absence of a viable bidentate coordination. This represents

  描述了手性环状2-酰胺二烯与N-磺酰醛亚胺的高度立体选择性氮杂-[4+2]环加成。虽然这种路易斯酸促进的杂环加成为构建光学富集的异奎宁环提供了有效的策略，但它在机制上很有趣。在缺乏可行的二齿配位的情况下，环加成有利于内切 II途径。这代表了与全碳环加成中获得的预期内切 I选择性的意外转变。