2-(3-Methoxybenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enal | 948052-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Methoxybenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enal
• 英文别名: 2-(3-methoxybenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enal
• CAS: 948052-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S₂
• 分子量: 282.384
• InChiKey: JYASHDWXVIQQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxybenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enal 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(3-methoxyphenyl)[5-(methylsulfanyl)-4-isoxazolyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛与盐酸羟胺的反应：轻松合成不同取代的异恶唑

  摘要：

  通过与羟胺盐酸盐反应，将2-芳基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛用于合成三种不同的异恶唑。我们合成了不同取代的异恶唑类化合物，如（芳基）[5-（甲基硫烷基）-4-异恶唑基]亚甲酮，3-（甲基硫烷基）-5-苯基-4-异恶唑甲腈和5-芳基-3-（甲基硫烷基）-4-异恶唑甲醛通过改变底物试剂的化学计量和反应介质的温度，可以得到良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450605
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyphenyl α-oxoketen dithioacetal 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(3-Methoxybenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛与盐酸羟胺的反应：轻松合成不同取代的异恶唑

  摘要：

  通过与羟胺盐酸盐反应，将2-芳基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛用于合成三种不同的异恶唑。我们合成了不同取代的异恶唑类化合物，如（芳基）[5-（甲基硫烷基）-4-异恶唑基]亚甲酮，3-（甲基硫烷基）-5-苯基-4-异恶唑甲腈和5-芳基-3-（甲基硫烷基）-4-异恶唑甲醛通过改变底物试剂的化学计量和反应介质的温度，可以得到良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450605

文献信息

• Simple methods to synthesize 2-pyridones: reactions of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and cyanoacetamide
  作者：Annie Mathews、E.R. Anabha、K.A. Sasikala、K.C. Lathesh、K.U. Krishnaraj、K.N. Sreedevi、M. Prasanth、K.S. Devaky、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.012

  日期：2008.2

  5-Aroyl-6-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitriles and 5-aroyl-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitriles are synthesized effectively by the reaction of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and cyanoacetamide under two different conditions.

  有效地合成了5-芳基-6-（甲基硫烷基）-2-氧-1,2-二氢-3-吡啶的腈和5-芳基-4-（甲基硫基）-2-氧-1,2-二氢-3-吡啶的腈在两个不同的条件下，通过2-芳酰基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛与氰基乙酰胺的反应。
• Synthesis of pyrimidine-5-carbaldehydes from α-formylaroylketene dithioacetals
  作者：Annie Mathews、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.098

  日期：2007.8

  A facile one pot synthetic path for the preparation of pyrimidine-5-carbaldehydes from alpha-formylaroylketene dithioacetals is described. Amidines were allowed to react with alpha-formylaroylketene dithioacetals in DMF or acetonitrile to afford the pyrimidine-5-carbaldehydes. The starting compounds reported earlier were synthesized from alpha-oxoketene dithioacetals in excellent amount. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The reaction of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and hydroxylamine hydrochloride: Facile synthesis of differently substituted isoxazoles
  作者：Annie Mathews、Karunalayam A. Sasikala、Sholly C. George、Kooramattom U. Krishnaraj、Naduthottiyil K. Sreedevi、Marathu Prasanth、Engoor R. Anabha、Karakkattu S. Devaky、Chittoorthekkathil V. Asokan

  DOI：10.1002/jhet.5570450605

  日期：2008.11

  3-(methylsulfanyl)-5-phenyl-4-isoxazolecarbonitriles and 5-aryl-3-(methylsulfanyl)-4-isoxazolecarbaldehyde oximes in good yields by varying the substratereagent stoichiometry and temperature of the reaction medium.

  通过与羟胺盐酸盐反应，将2-芳基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛用于合成三种不同的异恶唑。我们合成了不同取代的异恶唑类化合物，如（芳基）[5-（甲基硫烷基）-4-异恶唑基]亚甲酮，3-（甲基硫烷基）-5-苯基-4-异恶唑甲腈和5-芳基-3-（甲基硫烷基）-4-异恶唑甲醛通过改变底物试剂的化学计量和反应介质的温度，可以得到良好的收率。