[4-(2-hydroxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate | 199446-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [4-(2-hydroxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 199446-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: HPJQLOVSMSDVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyloxypyrazine 、 [4-(2-hydroxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到8-benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-3-oxo-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura coupling for general synthesis of dehydrocoelenterazine applicable for 6-position analogs directing toward bioluminescence studies

  摘要：

  Synthesis of coelenterazine analogs is in recent demand to supply more luminescent compounds with reasonable stability as substrate for the photoprotein manipulated in a living cells or particular organelle. There are limited methods for the synthesis of 6-substituted coelenterazine due to the route and instability of the compounds under the existing conditions. This paper describes six examples including Suzuki-Miyaura cross coupling reaction with reactive triflate (unstable) and stable tosylate intermediates of the imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one. Five examples of 2-amino-3-benzyl-5-O-Tf-pyrazine are also discussed. The product coelenterazine analogs are obtained in the form of dehydrocoelenterazine, which is the substrate of a squid photoprotein, symplectin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.001
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 acetic acid 4-(3-nitrooxy-2-oxo-propyl)phenyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到[4-(2-hydroxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  氯吡嗪衍生物的区域和化学选择性多重官能化。在腔肠素合成中的应用

  摘要：

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。

  DOI：

  10.1021/ol901275n