(4R,5R)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)oxazolidin-2-one | 1415336-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(2R)-but-3-en-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1415336-49-0
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 299.486
• InChiKey: MMYHUNQJWLJAFM-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((4R,5R)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-2-oxooxazolidin-4-yl)-N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  所罗门酰胺的综合研究：全合成、立体化学修正以及简化铅鉴定的 SAR 研究

  摘要：

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01987
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 chromium dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  所罗门酰胺的综合研究：全合成、立体化学修正以及简化铅鉴定的 SAR 研究

  摘要：

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01987

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Potent Anti-inflammatory Peptides Solomonamides A and B: Synthesis of a Macrocyclic Skeleton and Key Fragment 4-Amino-6-(2′-amino-4′-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-oxohexanoic Acid (AHMOA)
  作者：K. Kashinath、N. Vasudevan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol303149k

  日期：2012.12.21

  A first synthetic effort toward total synthesis of highly potent solomonamides is disclosed. An efficient strategy to synthesize this class of compounds, along with the synthesis of a core macrocycle (shown in red) and the key fragment AHMOA, is described.
• Comprehensive Study on Solomonamides: Total Synthesis, Stereochemical Revision, and SAR Studies toward Identification of Simplified Lead
  作者：Gorakhnath R. Jachak、K. Kashinath、N. Vasudevan、Paresh R. Athawale、Rahul Choudhury、Santoshkumar S. Dange、Heena Agarwal、Manoj Kumar Barthwal、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01987

  日期：2023.12.15

  investigation into solomonamides, including the challenges associated with the total synthesis, the evolution of our synthetic strategies, structural reassignment, synthesis of all possible stereoisomeric macrocycles, biological assessment, structure–activity relationship (SAR) studies, etc. Within the ambit of this total synthesis, diverse strategies for macrocyclization were rigorously explored, encompassing

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。