16-(indol-3-yl)epiandrostosterone | 74252-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-(indol-3-yl)epiandrostosterone
• 英文别名: Androstan-17-one, 3-hydroxy-16-(1H-indol-3-yl)-, (3I(2),5I+/-)-；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-16-(1H-indol-3-yl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 74252-33-8
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₂
• 分子量: 405.58
• InChiKey: MDKYJXMAGCSPKY-FRQBBZHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 表雄酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到16-(indol-3-yl)epiandrostosterone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物附近吲哚和吡咯直接偶联的范围和机理：Acremoauxin A 和 Oxazin 3 的全合成

  摘要：

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。

  DOI：

  10.1021/ja074392m

文献信息

• Direct Coupling of Indoles with Carbonyl Compounds:  Short, Enantioselective, Gram-Scale Synthetic Entry into the Hapalindole and Fischerindole Alkaloid Families
  作者：Phil S. Baran、Jeremy M. Richter

  DOI：10.1021/ja047874w

  日期：2004.6.23

  The invention of a method for the direct union of indoles and carbonyl compounds (ketones, amides, esters) is described. Using this new method, a short, enantioselective, gram-scale and protecting group-free synthetic entry to the fischerindole and hapalindole indole alkaloid family has been achieved from carvone and indole. Total syntheses of (+)-hapalindole Q and (-)-12-epi-fischerindole U isothiocyanate

  描述了用于吲哚和羰基化合物（酮、酰胺、酯）直接结合的方法的发明。使用这种新方法，已经从香芹酮和吲哚中实现了对 fischerindole 和 hapalindole 吲哚生物碱家族的简短、对映选择性、克级规模和无保护基的合成入口。报道了 (+)-hapalindole Q 和 (-)-12-epi-fischerindole U 异硫氰酸酯的全合成。后者天然产物的绝对立体化学也已确定。
• Volovel'skii, L. N.; Popova, N. V.; Kovalev, I. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 158 - 162
  作者：Volovel'skii, L. N.、Popova, N. V.、Kovalev, I. P.、Korotkov, S. A.、Gordienko, V. G.、Yakovleva, M. Ya.

  DOI：——

  日期：——