(16R)-11β,12β-epoxy-5β-hydroxy-16-methyl-13,16-cyclo-8,16-seco-lycopodan-8-oic acid | 26351-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (16R)-11β,12β-epoxy-5β-hydroxy-16-methyl-13,16-cyclo-8,16-seco-lycopodan-8-oic acid
• 英文别名: (16R)-11β,12β-epoxy-5β-hydroxy-16-methyl-13,16-cyclo-8,16-seco-lycopodan-8-oic acid；(16R)-11β,12β-Epoxy-5β-hydroxy-16-methyl-13,16-cyclo-8,16-seco-lycopodan-8-saeure
• CAS: 26351-26-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: OGNSVYLBLPEYLN-RLFDSYHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (16R)-11β,12β-epoxy-5β-hydroxy-16-methyl-13,16-cyclo-8,16-seco-lycopodan-8-oic acid 生成 (16R)-11β,12β-epoxy-5β-hydroxy-16-methyl-13,16-cyclo-8,16-seco-lycopodan-8-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  安宁的结构

  摘要：

  Annotinine 被氢氧化钡水溶液水解为 Annotinic 酸，C16H23O4N，它与重氮甲烷形成甲基 annotinate。用甲醇中的甲醇钾处理该酯（或茴香胺）会产生差向异构化并产生表茴香酸甲酯，这也是通过茴香胺的甲醇分解产生的。而在氢氧化钡的作用下，番荔枝酸甲酯再生番荔枝酸，而表番桂酸甲酯则转化为番荔枝碱水合物。用稀硫酸水解 Annotinine 产生 Annotinine 二醇，其可氧化为氨基酸，而异构的 Annotinine 水合物氧化产生羟基酮内酯。这证实了文献中已有的证据，表明水合物中的 γ-内酯环与生物碱中最初存在的不同。根据建议的 annotinine 的暂定结构，回顾了 annotinine 的相关化学反应。

  DOI：

  10.1139/v57-059
• 作为产物：
  描述：

  annotinine 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 (16R)-11β,12β-epoxy-5β-hydroxy-16-methyl-13,16-cyclo-8,16-seco-lycopodan-8-oic acid
  参考文献：
  名称：

  安宁的结构

  摘要：

  Annotinine 被氢氧化钡水溶液水解为 Annotinic 酸，C16H23O4N，它与重氮甲烷形成甲基 annotinate。用甲醇中的甲醇钾处理该酯（或茴香胺）会产生差向异构化并产生表茴香酸甲酯，这也是通过茴香胺的甲醇分解产生的。而在氢氧化钡的作用下，番荔枝酸甲酯再生番荔枝酸，而表番桂酸甲酯则转化为番荔枝碱水合物。用稀硫酸水解 Annotinine 产生 Annotinine 二醇，其可氧化为氨基酸，而异构的 Annotinine 水合物氧化产生羟基酮内酯。这证实了文献中已有的证据，表明水合物中的 γ-内酯环与生物碱中最初存在的不同。根据建议的 annotinine 的暂定结构，回顾了 annotinine 的相关化学反应。

  DOI：

  10.1139/v57-059