ethyl 7-hydroxy-1-methyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[de]quinoline-8-carboxylate | 946160-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 7-hydroxy-1-methyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[de]quinoline-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-hydroxy-1-methyl-2,3,9,9a-tetrahydrobenzo[de]quinoline-8-carboxylate；ethyl 7-hydroxy-1-methyl-2,3,9,9a-tetrahydrobenzo[de]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 946160-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: RRIXSHOJBSNNEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-1-methyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[de]quinoline-8-carboxylate 、 4-溴丁酸乙酯 在 sodium hydride 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以205 mg的产率得到4-(1-methyl-7-oxo-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[de]quinolin-8-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿扑吗啡和N-丙基-去甲吗啡的假定烯酮前药的合成

  摘要：

  先前我们已经证明，烯酮前药GMC-6650可以作为高效的多巴胺能激动剂。在体内，该化合物被生物激活为其相应的儿茶酚胺TL-334。此处的目的是研究假定的阿朴吗啡的烯酮前药是否也发生了这种生物活化作用。我们描述了该假定的前药6-烷基-5,6,6a，8,9,10-六氢-4 H-二苯并[ de，g ]喹啉-11（7 H）-one（R = Me，n -Pr）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.103
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzoquinolin-7-one 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 7-hydroxy-1-methyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[de]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿扑吗啡和N-丙基-去甲吗啡的假定烯酮前药的合成

  摘要：

  先前我们已经证明，烯酮前药GMC-6650可以作为高效的多巴胺能激动剂。在体内，该化合物被生物激活为其相应的儿茶酚胺TL-334。此处的目的是研究假定的阿朴吗啡的烯酮前药是否也发生了这种生物活化作用。我们描述了该假定的前药6-烷基-5,6,6a，8,9,10-六氢-4 H-二苯并[ de，g ]喹啉-11（7 H）-one（R = Me，n -Pr）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.103