(E)-(1-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)benzene | 1229611-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (1-(benzyloxy)-3-butenyl)benzene
• CAS: 1229611-16-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: CEGDRBCCRIAOAD-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-4-phenyl-1-butene 在 三叔丁基膦 、 异丁酰氯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-(1-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  原位生成的大块氢化钯配合物作为烯烃有效异构化的催化剂。末端烯烃选择性转化为 2-烯烃

  摘要：

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于

  DOI：

  10.1021/ja9108424

文献信息

• Chirality Transfer in Gold(I)-Catalysed Hydroalkoxylation of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Stacey Webster、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201603918

  日期：2016.12.19

  Gold(I)-catalysed intermolecular hydroalkoxylation of enantioenriched 1,3-disubstituted allenes was previously reported to occur with poor chirality transfer due to rapid allene racemisation. The first intermolecular hydroalkoxylation of allenes with efficient chirality transfer is reported here, exploiting conditions that suppress allene racemisation. A full substrate scope study reveals that excellent

  先前报道了金（I）催化的对映体富集的1，3-二取代的烯的分子间氢烷氧基化，由于快速的烯被外消旋作用，具有较差的手性转移。利用有效抑制手性外消旋作用的条件，本文报道了具有有效手性转移的丙二烯的第一个分子间加氢烷氧基化反应。全面的底物范围研究表明，当存在一个σ吸收性取代基时，可以实现出色的区域选择性和立体选择性。