2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione | 175708-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 175708-99-3
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 398.418
• InChiKey: HIMYSEGVQMHFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙二胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 0.02h， 生成 (+/-)-trans-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯 的绿色，化学选择性且实用的方法†

  摘要：

  吡咯 和 2-氮杂环丁酮有两个重要的杂环支架，它们广泛用于药物化学和药物发现领域。一种合成新型N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯的绿色实用方法吡咯和2-氮杂环丁酮部分已被开发。经典的Paal–Knorr反应是合成生物学上重要且在药理上有用的吡咯衍生物的最简单，最经济的方法之一。N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯（1,2,5-三取代的吡咯）的合成方法已经通过使3-氨基β-内酰胺与2,5-己二酮 在......的存在下 五水合硝酸铋在无溶剂条件下使用微波辐射作为一种环保催化剂。还比较了微波辅助条件和传统方法（在室温下搅拌）的效率。本方法对于具有化学敏感性官能团的N-聚芳族取代的β-内酰胺和光学纯的β-内酰胺同样有效。产品的结构和立体化学已通过广泛的光谱学和X射线晶体学分析得到了证实。本发明的合成N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯的方法可用于开发有效的药理活性分子。

  DOI：

  10.1039/c3ra42266f
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯 的绿色，化学选择性且实用的方法†

  摘要：

  吡咯 和 2-氮杂环丁酮有两个重要的杂环支架，它们广泛用于药物化学和药物发现领域。一种合成新型N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯的绿色实用方法吡咯和2-氮杂环丁酮部分已被开发。经典的Paal–Knorr反应是合成生物学上重要且在药理上有用的吡咯衍生物的最简单，最经济的方法之一。N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯（1,2,5-三取代的吡咯）的合成方法已经通过使3-氨基β-内酰胺与2,5-己二酮 在......的存在下 五水合硝酸铋在无溶剂条件下使用微波辐射作为一种环保催化剂。还比较了微波辅助条件和传统方法（在室温下搅拌）的效率。本方法对于具有化学敏感性官能团的N-聚芳族取代的β-内酰胺和光学纯的β-内酰胺同样有效。产品的结构和立体化学已通过广泛的光谱学和X射线晶体学分析得到了证实。本发明的合成N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯的方法可用于开发有效的药理活性分子。

  DOI：

  10.1039/c3ra42266f

文献信息

• Das, Aparna; Bose, Ajay K.; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 6, p. 917 - 925
  作者：Das, Aparna、Bose, Ajay K.、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——
• BOSE, A. K.;MANHAS, M. S.;SAHU, D. P.;HEGDE, V. R., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2498-2505
  作者：BOSE, A. K.、MANHAS, M. S.、SAHU, D. P.、HEGDE, V. R.

  DOI：——

  日期：——