(-)-dehydromitragynine | 1415662-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: (-)-dehydromitragynine
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2S,3S,12bS)-3-ethenyl-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 1415662-51-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: JGZKIGWXPPFMRG-QVRQZEMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dehydromitragynine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到帽柱木碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(2S,3S,12bS)-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate 在 吡啶 、 三氧化硫 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (-)-dehydromitragynine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITRAGYNINE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF PAIN, MOOD DISORDERS AND SUBSTANCE USE DISORDERS
  [FR] ANALOGUES DE LA MITRAGYNINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, DE TROUBLES DE L'HUMEUR ET DE TROUBLES LIÉS À LA CONSOMMATION DE SUBSTANCES

  摘要：

  公开号：

  WO2020037136A9

文献信息

• Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction
  作者：Isabel P. Kerschgens、Elise Claveau、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/c2cc37023a

  日期：——

  The pharmacologically interesting indole alkaloids (–)-mitragynine, (+)-paynantheine and (+)-speciogynine were synthesised in nine steps from 4-methoxytryptamine by a route featuring (i) an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction, providing the tetrahydro-β-carboline ring and (ii) a Pd-catalysed Tsuji–Trost allylic alkylation, closing the D-ring.

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。
• [EN] MITRAGYNINE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF PAIN, MOOD DISORDERS AND SUBSTANCE USE DISORDERS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MITRAGYNINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, DE TROUBLES DE L'HUMEUR ET DE TROUBLES LIÉS À LA CONSOMMATION DE SUBSTANCES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2020037136A9

  公开（公告）日：2020-03-19