2,3'-anhydro-1-(5-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)uracil | 115259-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3'-anhydro-1-(5-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)uracil
• CAS: 115259-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₅
• 分子量: 286.672
• InChiKey: CDEOZNLEISGJKU-SFKDOBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(5-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)uracil 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2'-chlorouridinene
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIV。2'-O-triflyl-2,3'-羟基水杨酸尿嘧啶与亲核试剂的某些反应。2'-氯-2'，3'-二脱氧尿苷的合成。研究针对2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的合成。（5）。

  摘要：

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4498
• 作为产物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(5-O-acetyl-2-O-trityl-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 2,3'-anhydro-1-(5-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIV。2'-O-triflyl-2,3'-羟基水杨酸尿嘧啶与亲核试剂的某些反应。2'-氯-2'，3'-二脱氧尿苷的合成。研究针对2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的合成。（5）。

  摘要：

  在六甲基磷三酰胺中用 LiCl 处理 2, 3'-脱水-1-(5-O-乙酰基-2-O-三氟甲基-β-D-木呋喃糖基)尿嘧啶，得到脱水核苷的 2'-“上”氯化物，即，2'-三氟甲磺酸酯基团直接被氯化物亲核试剂取代。所有水解 2, 3'-脱水键的尝试都会导致 2'-氯-2', 3'-二脱氢-二脱氧核苷的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4498