3-Bromo-4-[2,5-dibromo-4-(2-bromophenyl)phenyl]thiophene | 1421029-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-4-[2,5-dibromo-4-(2-bromophenyl)phenyl]thiophene
• 英文别名: 3-bromo-4-[2,5-dibromo-4-(2-bromophenyl)phenyl]thiophene
• CAS: 1421029-29-9
• 化学式: C₁₆H₈Br₄S
• 分子量: 551.922
• InChiKey: VKKIEBYCFATULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4-[2,5-dibromo-4-(2-bromophenyl)phenyl]thiophene 在 双氧水 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9,19-Diphenyl-6-thia-9lambda5,19lambda5-diphosphapentacyclo[10.7.0.03,10.04,8.013,18]nonadeca-1,3(10),4,7,11,13,15,17-octaene 9,19-dioxide
  参考文献：
  名称：

  双磷桥联梯形低聚苯撑的合成及性能

  摘要：

  具有桥连杂原子的梯型低聚亚苯基（LOPP）是有趣的系统，因为它们具有刚性的结构特征，在共面芳族骨架上更有效的电子离域和强大的分子间相互作用，因此提供了新颖的电子和光物理性质。结合了多个磷中心的LOPP结合了出色的电子性能和LOPP的刚性共轭骨架，因此将其定位为一类有吸引力的有机半导体。迄今为止，仍然缺乏针对具有多个磷桥的LOPP的有效合成方法。在这里，我们描述了新型的双膦桥式梯形寡核苷酸（p-亚苯基）和相关的磷氧化物。磷酸的合成是通过四溴对-对亚苯基或联苯-噻吩的四价自由基膦酰化反应实现的。有效地发生了四个高反应性芳基的顺序捕集，从而得到了所需的含磷梯形化合物。磷脂的氧化物被证明是强荧光团，可以用作有机半导体材料的潜在n型构建基块。

  DOI：

  10.1002/asia.201200631
• 作为产物：
  描述：

  2,2',5-tribromo-4-iodobiphenyl 、 3-溴噻吩-4-硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3-Bromo-4-[2,5-dibromo-4-(2-bromophenyl)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  双磷桥联梯形低聚苯撑的合成及性能

  摘要：

  具有桥连杂原子的梯型低聚亚苯基（LOPP）是有趣的系统，因为它们具有刚性的结构特征，在共面芳族骨架上更有效的电子离域和强大的分子间相互作用，因此提供了新颖的电子和光物理性质。结合了多个磷中心的LOPP结合了出色的电子性能和LOPP的刚性共轭骨架，因此将其定位为一类有吸引力的有机半导体。迄今为止，仍然缺乏针对具有多个磷桥的LOPP的有效合成方法。在这里，我们描述了新型的双膦桥式梯形寡核苷酸（p-亚苯基）和相关的磷氧化物。磷酸的合成是通过四溴对-对亚苯基或联苯-噻吩的四价自由基膦酰化反应实现的。有效地发生了四个高反应性芳基的顺序捕集，从而得到了所需的含磷梯形化合物。磷脂的氧化物被证明是强荧光团，可以用作有机半导体材料的潜在n型构建基块。

  DOI：

  10.1002/asia.201200631

文献信息

• Synthesis and Properties of Bisphosphole‐Bridged Ladder Oligophenylenes
  作者：David Hanifi、Andrew Pun、Yi Liu

  DOI：10.1002/asia.201200631

  日期：2012.11

  towards LOPPs with multiple phosphorous bridges. Herein, we describe the synthesis and properties of a new class of bisphosphole‐bridged ladder oligo(p‐phenylene)s and the related phosphoxides. The synthesis of phospholes was achieved by a four‐fold free‐radical phosphanylation reaction of a tetrabromo p‐terphenylene or biphenyl‐thiophene. Sequential trapping of four highly reactive aryl radicals occurred

  具有桥连杂原子的梯型低聚亚苯基（LOPP）是有趣的系统，因为它们具有刚性的结构特征，在共面芳族骨架上更有效的电子离域和强大的分子间相互作用，因此提供了新颖的电子和光物理性质。结合了多个磷中心的LOPP结合了出色的电子性能和LOPP的刚性共轭骨架，因此将其定位为一类有吸引力的有机半导体。迄今为止，仍然缺乏针对具有多个磷桥的LOPP的有效合成方法。在这里，我们描述了新型的双膦桥式梯形寡核苷酸（p-亚苯基）和相关的磷氧化物。磷酸的合成是通过四溴对-对亚苯基或联苯-噻吩的四价自由基膦酰化反应实现的。有效地发生了四个高反应性芳基的顺序捕集，从而得到了所需的含磷梯形化合物。磷脂的氧化物被证明是强荧光团，可以用作有机半导体材料的潜在n型构建基块。