(2R,9S,10R,12S,13R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,12-dihydroxy-13-methyl-5,18-bis(phenylmethoxy)-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7,21-dioxa-6,22-diazahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.014,19.020,23]tricosa-1(22),4(8),5,14(19),15,17,20(23)-heptaen-3-one | 1410805-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,9S,10R,12S,13R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,12-dihydroxy-13-methyl-5,18-bis(phenylmethoxy)-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7,21-dioxa-6,22-diazahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.014,19.020,23]tricosa-1(22),4(8),5,14(19),15,17,20(23)-heptaen-3-one
• CAS: 1410805-62-7
• 化学式: C₄₆H₅₆N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 853.129
• InChiKey: IRLNECIIUIBVNA-JPJDEEDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-(benzyloxy)-2-ethynylphenyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)but-an-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 二甲基硫 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 75.42h， 生成 (2R,9S,10R,12S,13R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,12-dihydroxy-13-methyl-5,18-bis(phenylmethoxy)-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7,21-dioxa-6,22-diazahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.014,19.020,23]tricosa-1(22),4(8),5,14(19),15,17,20(23)-heptaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  四环素天然产物的大环方法。跨环烷基化和迈克尔加成的研究

  摘要：

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。

  DOI：

  10.1021/ol302691j

文献信息

• A Macrocyclic Approach to Tetracycline Natural Products. Investigation of Transannular Alkylations and Michael Additions
  作者：Joseph S. Wzorek、Thomas F. Knöpfel、Ioannis Sapountzis、David A. Evans

  DOI：10.1021/ol302691j

  日期：2012.12.7

  presented. The pivotal intermediate is identified as macrocycle III. The two interior bonds (C4a–C12a and C5a–C11a) are to be constructed through sequential transannular Michael additions (III–II) and compression-promoted transannular isoxazole alkylations from intermediate II.

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。