(4S,11S,18S)-4,11,18-tribenzyl-6,13,20-trithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione | 1402069-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4S,11S,18S)-4,11,18-tribenzyl-6,13,20-trithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione
• CAS: 1402069-62-8
• 化学式: C₃₆H₃₀N₆O₃S₃
• 分子量: 690.871
• InChiKey: UOUJTFQWKXBIIX-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl)thiazole-4-carboxylate 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,11S,18S)-4,11,18-tribenzyl-6,13,20-trithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione
  参考文献：
  名称：

  噻唑-羰基相互作用：使用苯丙氨酸噻唑环三肽的案例研究

  摘要：

  天然以及合成的噻唑/恶唑肽均已显示出广泛的药理和金属结合特性。在此，合成了苯丙氨酸和酪氨酸衍生的含噻唑的环状三肽，并研究了溶剂对固态超分子组装的影响。观察到溶剂对固态结构的显着影响。噻唑环的硫与酰胺的羰基部分之间的S·O相互作用显示出3.1的平均距离，该距离远小于范德华半径的总和，主要介导了晶体结构。为了更深入地了解这种相互作用，建立了由噻唑和乙酰基-N组成的两个模型系统使用MP2 / 6-311G ++（3df，3dp）的理论水平研究了-甲酰胺。理论计算表明，与分离的物种相比，这些相互作用与约16 kJ / mol的平均能量增益相关。

  DOI：

  10.1021/cg301147s

文献信息

• Thiazole–Carbonyl Interactions: A Case Study Using Phenylalanine Thiazole Cyclic Tripeptides
  作者：Sachitanand M. Mali、Tobias F. Schneider、Anupam Bandyopadhyay、Sandip V. Jadhav、Daniel B. Werz、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/cg301147s

  日期：2012.11.7

  observed. S···O interactions between the sulfur of a thiazole ring and a carbonyl moiety of an amide showing an average distance of 3.1 Å which is much smaller than the sum of the van der Waals radii predominantly mediate the crystal structure. To get deeper insights into this kind of interaction, two model systems consisting of thiazole and acetyl-N-methylamide were studied using the MP2/6-311G++(3df,3dp)

  天然以及合成的噻唑/恶唑肽均已显示出广泛的药理和金属结合特性。在此，合成了苯丙氨酸和酪氨酸衍生的含噻唑的环状三肽，并研究了溶剂对固态超分子组装的影响。观察到溶剂对固态结构的显着影响。噻唑环的硫与酰胺的羰基部分之间的S·O相互作用显示出3.1的平均距离，该距离远小于范德华半径的总和，主要介导了晶体结构。为了更深入地了解这种相互作用，建立了由噻唑和乙酰基-N组成的两个模型系统使用MP2 / 6-311G ++（3df，3dp）的理论水平研究了-甲酰胺。理论计算表明，与分离的物种相比，这些相互作用与约16 kJ / mol的平均能量增益相关。