pent-3-yn-1-yl 4-nitrobenzoate | 1246676-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-3-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1246676-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: XMCLLYYTFVDEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-3-yn-1-yl 4-nitrobenzoate 在 (p-OMe-C₆H₄C≡)Mo(OCMe(CF₃)₂)₃-(1,3-di(isopropyl)imidazol-2-ylidene)complex on silica₆₅₀ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支撑的炔烃钼N-杂环碳烯催化剂：位点隔离与催化性能的相关性

  摘要：

  钼次烷基络合物[（的固定化p -OMe-C 6 H ^ 4 C≡）的Mo（OCME（CF 3）2）3 ⋅DME]（DME = 1,2-二甲氧基乙烷）在硅胶上使用二氧化硅负载Ñ报告了杂环卡宾（NHC），即1,3-二（异丙基）咪唑-2-亚基。使用两种不同类型的二氧化硅，即二氧化硅60和通过加热到650°C（SiO 2–650）获得的部分脱羟基的二氧化硅60 。在这两种情况下，过量的硅烷醇基团都被三甲基甲硅烷基氯封端。在固定NHC前体和金属亚烷基之后，进行19 F幻角纺丝（MAS）和13 FC交叉极化魔角旋转（CPMAS）NMR和电感耦合光发射光谱（ICP-OES）。两种类型的二氧化硅上均负载的金属亚烷基在炔烃复分解中具有活性，并显示出对一系列功能性2-炔烃的活性。最重要的是，与均相类似物或常规二氧化硅相比，负载在SiO 2-650上的金属亚烷基炔烃的复分解活性要高得多，这归因于位点隔离效应，从而减少了双分子分解。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701654
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到pent-3-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉-2-亚氨基钼和钨苯并利达因配合物的制备：高活性炔烃复分解催化剂的新途径

  摘要：

  的反应〔PhCMBr 3（DME）]（DME = 1,2-二甲氧基乙烷）与六氟叔丁醇盐的LiX或KX [X = OC（CF 3）2本人]得到benzylidyne配合物[PhCMX 3（dme）]（2 a：M = W，2 b：M = Mo），它进一步与锂试剂Li（Im t Bu N）反应，该试剂由MeLi由1,3-二叔丁基咪唑啉-生成-2-亚胺（IM吨卜NH），以形成咪唑啉-2- iminato配合物[PhCMX 2（IM吨卜N）]（3：M = W，3b中：M =钼）。丙炔复合物[EtCMoX2（NIm t Bu）]（4）通过用过量的3-己炔处理3 b得到。配合物3a和3b能够在室温下有效催化各种3-戊炔基苄基醚5和苯甲酸酯7的炔烃交叉复分解反应，得到2-丁炔和相应的二醚6和二酯8。钨配合物3a被证明是闭环炔烃复分解的优良催化剂，[10]环烷10和12是由1,3-双（3-戊炔氧基甲

  DOI：

  10.1002/chem.201000597

文献信息

• Highly Reactive Cationic Molybdenum Alkylidyne <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysts for Alkyne Metathesis
  作者：Jonas Groos、Philipp M. Hauser、Maximilian Koy、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00175

  日期：2021.4.26

  tetracoordinated cationic molybdenum alkylidyne N-heterocyclic carbene (NHC) complexes [Mo(≡CC6H4-p-OMe)(IMes)(OCMe(CF3)2)2][BPh4] (Mo5) and [Mo(≡CC6H4-p-OMe)(IMes)(OCMe(CF3)2)2][B(ArF)4] (Mo6, IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)) were synthesized from the pentacoordinated progenitor Mo(≡CC6H4-p-OMe)(IMes)(OCMe(CF3)2)2(OTf) (Mo4). Complexes Mo4–Mo6 were evaluated for their ability to catalyze the self-metathesis

  的四配阳离子钼次烷基ñ -杂环卡宾（NHC）络合物[沫（≡CC 6 ħ 4 - p -OMe）（OCME（CF（IMES）3）2）2 ] [BPH 4 ]（中Mo5）和[沫（ fromCC 6 H 4 - p -OMe）（IMES）（OCME（CF 3）2）2 ] [B（Ar F）4 ]（Mo6，IMES = 1,3-diMESitylimidazol-2-ylidene）合成的五配位祖沫（≡CC 6 ħ 4 - p-OMe）（IMES）（OCME（CF 3）2）2（OTf）（Mo4）。Mo4 – Mo6复合物评估了它们催化几种内部炔烃自我复分解的能力。与先前报道的中性同类物相比，三氟甲磺酸酯基团的存在有助于阳离子物种的形成，而在烷基亚钼基NHC钼中阳离子钼中心的预形成确实确实导致了催化剂生产率和活性的大幅提高，而且在存在官能团的情况下。这类四配位阳离子络合物的最显着特征是在非质子基质的炔
• Molybdenum Alkylidyne Silyloxy N‐Heterocyclic Carbene Complexes – Highly Active Alkyne Metathesis Catalysts that can be Handled in Air
  作者：Janis V. Musso、Vincent Gramm、Sarjano Stein、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/ejic.202200649

  日期：2023.1.13

  Molybdenum alkylidyne silyloxy NHC complexes are stable in air for up to 24 h, which allows for facile handling under ambient atmosphere. In addition, they possess remarkably high activity and functional group tolerance in alkyne metathesis. This renders them user-friendly catalysts that can be employed as a tool in organic chemistry without the requirement of a glove box.

  Molybdenum alkylidyne silyloxy NHC 配合物在空气中稳定长达 24 小时，这使得在环境大气下易于处理。此外，它们在炔烃置换中具有非常高的活性和官能团耐受性。这使它们成为用户友好的催化剂，无需手套箱即可用作有机化学中的工具。