2-benzyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole | 1423010-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenyl-3H-1,2-oxazole
• CAS: 1423010-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QVBRUPCDSUKVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到(±)-2-benzyl-3-phenylisoxazolidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑的硼氢化-氧化反应合成3-取代的异恶唑烷-4-醇。

  摘要：

  异恶唑烷代表了非常重要的一类含N / O的杂环，它们被用作合成更复杂的环状和非环状化合物（包括各种生物活性分子）的关键中间体。在这里，我们提出了一种针对3取代的异恶唑烷-4-醇的C-3 / 4-顺式和C-3 / 4-反式异构体的快速且高度立体选择性的方法。该策略依赖于4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑与碱性过氧化氢的高度区域和反式立体选择性硼氢化反应。连续的氧化/还原途径，依次采用Dess-Martin高碘烷和ʟ-selectride进行C-3 / 4-反式的转化异恶唑烷环的相对构型。该方法的重要性在于其从易得的C-烷基/芳基-硝基化合物开始的变异性和适用性，以简化各种4-羟基异恶唑烷的合成。与3-羟基吡咯烷的相似性无疑使4-羟基异恶唑烷在药物发现中成为重要且有价值的结构片段。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.112
• 作为产物：
  描述：

  (2-Benzyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl) acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-benzyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  由5-乙酰氧基异恶唑烷类化合物合成4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  摘要 提出了一种新的合成方法，用于从容易获得的5-乙酰氧基异唑烷类化合物制备4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑类化合物。在N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）存在下，在无水N-甲基吡咯烷-2-酮（NMP）中与催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯进行消除反应，并以非常高的纯度提供2,3-二氢异恶唑良品率高。甲硅烷基化剂的性质在消除过程中起着非常重要的作用。需要无水反应条件，而三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与N，O的产物三甲基硅烷醇-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺的水解可引发反应，导致脱乙酰化，产生副产物，从而降低消除的总产率。 提出了一种新的合成方法，用于从容易获得的5-乙酰氧基异唑烷类化合物制备4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑类化合物。在N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）存在下，在无水N-甲基吡咯烷-2-酮（NMP）中与催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯进行消除反应，并以非常高的纯度提供2

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317682

文献信息

• 4,5-Unsubstituted 2,3-dihydroisoxazoles in the synthesis of racemic 4-substituted isoxazolidine-5-carbonitriles
  作者：Daniela Beňadiková、Júlia Čurillová、Tomáš Lacek、Erik Rakovský、Ján Moncol'、Jana Doháňošová、Robert Fischer

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.093

  日期：2014.9

  The synthesis of novel types of the 4-hydroxy- and 4-bromosubstituted isoxazolidines is described. Dihydroxylation reactions of 4,5-unsubstituted 2,3-dihydroisoxazoles proceed from the less hindered side and provide the major 3,4-trans-isoxazolidine-4,5-diols in good yields. On the other hand, the hydroxybromination reaction of the model 3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole predominantly proceeds with 3,4-cis

  描述了新型的4-羟基和4-溴取代的异恶唑烷的合成。4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑的二羟基化反应从受阻较小的一侧开始，并以良好的收率提供了主要的3,4-反式-异恶唑烷-4,5-二醇。另一方面，模型3-苯基-2，3-二氢异恶唑的羟基溴化反应主要以3，4-顺式选择性进行。在存在TMSOTf的情况下，通过用TMSCN处理，由在C5处具有良好离去基团的异恶唑烷制备了异恶唑烷-5-腈。
• Diastereoselective Synthesis of Racemic 3,4-cis and 3,4-trans Isomers of Isoxazolidine-4,5-diols and their Derivatives
  作者：Robert Fischer、Boris Stanko、Nadežda Prónayová

  DOI：10.1055/s-0033-1339674

  日期：——

  A new synthetic approach to racemic 3,4-cis- and 3,4-trans-isoxazoldine-4,5-diols and their derivatives is presented. Dihydroxylation reactions of 3-substituted 2,3-dihydroisoxazoles with K2OsO4·2H2O in the presence of NMO in acetone–water proceeded from the less hindered side and provided the major 3,4-trans-isoxazolidine-4,5-diols in moderate to good yields. 3,4-cis-5-Methoxyisoxazolidin-4-ol was

  介绍了外消旋 3,4-cis-和 3,4-trans-isoxazoldine-4,5-diols 及其衍生物的新合成方法。在丙酮-水中 NMO 存在下，3-取代的 2,3-二氢异恶唑与 K2OsO4·2H2O 的二羟基化反应从受阻较小的一侧进行，并提供了主要的 3,4-反式-异恶唑烷-4,5-二醇在中等至良好的收益。3,4-cis-5-Methoxyisoxazolidin-4-ol 是由 3,4-cis- 和 3,4-trans-4-broMO-5-hydroxyisoxazolidines 的混合物在无水甲醇中使用碱促进的分子内环化非对映选择性制备的。3,4-cis- 和 3,4-trans-5-cyanoisoxazolidin-4-ols 的代表性衍生物也作为合成各种 C5-取代的异恶唑烷的潜在有用结构单元。