(5R)-5-(bromomethyl)-5-(3,4-dimethylphenyl)oxolan-2-one | 1415507-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-(bromomethyl)-5-(3,4-dimethylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1415507-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: XAZNQFPDBYMFLG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethylphenyl)pent-4-enoic acid 在 四溴环己二烯-1-酮 、 C₃₄H₂₇NOP₂Pd⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(5R)-5-(bromomethyl)-5-(3,4-dimethylphenyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯络合物存在下链烯酸的催化对映选择性溴化

  摘要：

  已经开发了由手性钯配合物促进的链烯酸的催化对映选择性溴内酯化，可以轻松合成具有良好对映选择性（最高97％ee）的相应γ-内酯。报道的方法代表了制备手性γ-内酯衍生物的实用入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.051

文献信息

• Catalytic enantioselective bromolactonization of alkenoic acids in the presence of palladium complexes
  作者：Hyun Joo Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.051

  日期：2012.12

  The catalytic enantioselective bromolactonization of alkenoic acids promoted by chiral palladium complexes has been developed, allowing facile synthesis of the corresponding γ-lactones with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). The method reported represents a practical entry for the preparation of chiral γ-lactone derivatives.

  已经开发了由手性钯配合物促进的链烯酸的催化对映选择性溴内酯化，可以轻松合成具有良好对映选择性（最高97％ee）的相应γ-内酯。报道的方法代表了制备手性γ-内酯衍生物的实用入口。