| 1314239-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1314239-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₄O
• 分子量: 231.277
• InChiKey: UDQKGIKKMBHOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-isopropyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Verdazyl自由基作为有机合成的底物：3-甲基-5-芳基-1,3,4-恶二唑酮的合成

  摘要：

  描述了一系列3-甲基-5-芳基-1,3,4-恶二唑酮化合物在水解条件下的恶二唑酮的合成。水解反应的独特起始原料是从苯乙烯和偶氮甲亚胺亚胺的偶极偶极有效的1,3-偶极环加成反应中获得的，这些偶极偶极由Verdazyl自由基经歧化反应衍生而来。提出的形成这些生物学上相关的恶二唑酮的机制包括打开四嗪酮环，然后关闭5- exo - trig环。为了支持该机理，在一种情况下，分离了开环中间体，随后用酸处理，得到了相关的恶二唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo200820g

文献信息

• Effects of N1 and N5 alkyl substituents on the stability of 6-oxoverdazyl radicals
  作者：Matthew Bancerz、Michael K. Georges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.031

  日期：2012.12

  1,5-dialkyl-6-oxoverdazyl radicals with differing N1 and N5 substituents were synthesized as a means to observe the effects of different alkyl groups on the reactivity of verdazyl radicals towards disproportionation with a methyl group as the benchmark. Using previously described cycloaddition chemistry with verdazyl radical-derived azomethine imines via disproportionation, methyl acrylate was used

  合成了一系列具有不同的N1和N5取代基的1,5-二烷基-6-氧杂二唑基团，作为观察不同烷基基团对Verdazyl基团歧化以甲基为基的反应性的影响的手段。使用先前描述的与通过Verdazation衍生自Verdazyl自由基的偶氮甲亚胺的环加成化学，丙烯酸甲酯用于原位捕获歧化产物，以便观察此过程中N1对N5的位选择性。出乎意料的是，在大多数情况下，与甲基相比，较大的烷基被证明具有更高的反应性，这可以解释为氢歧化过程中氢原子的抽象所涉及的C–H键的削弱。这些结果与较大的空间体积通常会使自由基的反应性较低的想法形成对比。
• Verdazyl Radicals as Substrates for Organic Synthesis: A Synthesis of 3-Methyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazolones
  作者：Matthew Bancerz、Michael K. Georges

  DOI：10.1021/jo200820g

  日期：2011.8.5

  the hydrolysis reaction are obtained from efficient 1,3-dipolar cycloaddition reactions of styrene and azomethine imine dipoles derived from verdazyl radicals via a disproportionation reaction. A proposed mechanism for the formation of these biologically relevant oxadiazolones includes an opening of the tetrazinone ring followed by a 5-exo-trig ring closure. In support of the mechanism, in one case the

  描述了一系列3-甲基-5-芳基-1,3,4-恶二唑酮化合物在水解条件下的恶二唑酮的合成。水解反应的独特起始原料是从苯乙烯和偶氮甲亚胺亚胺的偶极偶极有效的1,3-偶极环加成反应中获得的，这些偶极偶极由Verdazyl自由基经歧化反应衍生而来。提出的形成这些生物学上相关的恶二唑酮的机制包括打开四嗪酮环，然后关闭5- exo - trig环。为了支持该机理，在一种情况下，分离了开环中间体，随后用酸处理，得到了相关的恶二唑酮。