methyl(cholesta-5,7-dien-3β-ol-25-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 170512-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl(cholesta-5,7-dien-3β-ol-25-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(6R)-6-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 170512-05-7
• 化学式: C₄₀H₆₀O₁₁
• 分子量: 716.91
• InChiKey: XKTQCJCYFNGFGK-FQJQDRBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(cholesta-5,7-dien-3β-ol-25-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 <(5Z,7E)-(3S)-3-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-25-yl>-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Enzymatic Hydrolysis of 25-Hydroxyvitamin D Monoglucuronides.

  摘要：

  以相应的维生素 D 或其衍生物为原料，以碳酸银为催化剂，通过柯尼希斯-克诺尔反应合成 25-羟基维生素 D3（D2）3-和 25-单葡糖苷酸，然后进行光化学反应、热异构化和碱水解。使用 β-葡萄糖醛酸酶对获得的葡萄糖醛酸进行酶水解，发现所研究的酶具有不同来源的底物特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1379
• 作为产物：
  描述：

  25-hydroxy-7-dehydrocholesterol 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以12.9%的产率得到methyl(cholesta-5,7-dien-3β-ol-25-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Enzymatic Hydrolysis of 25-Hydroxyvitamin D Monoglucuronides.

  摘要：

  以相应的维生素 D 或其衍生物为原料，以碳酸银为催化剂，通过柯尼希斯-克诺尔反应合成 25-羟基维生素 D3（D2）3-和 25-单葡糖苷酸，然后进行光化学反应、热异构化和碱水解。使用 β-葡萄糖醛酸酶对获得的葡萄糖醛酸进行酶水解，发现所研究的酶具有不同来源的底物特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1379