4-(2-溴苯基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙基酯 | 103890-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-溴苯基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙基酯
• 英文名称: diethyl 4-(2-bromophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,5-dicarboethoxy-2,6-dimethyl-4-(2-bromophenyl)-1,4-dihydropyridine；diethyl 4-(2-bromophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；4-(2-bromophenyl)-3,5-dicarbethoxy-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine
• CAS: 103890-74-0
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• 分子量: 408.292
• InChiKey: HHVXLILNSZSXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙基酯 在 TFA-d 、 重水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到diethyl 4-(2-bromophenyl)-2,6-bis(methyl-d₃)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的高选择性H / D交换反应

  摘要：

  本文中，我们报道了一种简单，经济，有效的酸介导的Hantzsch酯及其4-取代衍生物的氘代原位氘化方法，其中包括一些药物，这些药物构成了对高血压治疗有效的重要钙通道阻滞剂。氢同位素交换选择性地发生在2,6-取代基的α-烷基C–H键上。

  DOI：

  10.1039/c9ob00575g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻溴苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-(2-溴苯基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  CoFe2O4 @ SiO2-NH2-CoII NPs催化Hantzsch反应作为一种高效，可重复使用的催化剂，用于新型功能化1,4-二氢吡啶衍生物的简便，绿色，一锅合成

  摘要：

  通过将Co（II）络合物固定在CoFe 2 O 4 @SiO 2上，合成了磁性异质的CoFe 2 O 4 @SiO 2 -NH 2 -Co II纳米颗粒。通过XRD，TEM，TGA，EDX和FT-IR技术对多相磁性纳米催化剂进行了表征。然后，引入了绿色且可重复使用的方法，用于通过Hantszch反应进行多组分合成1,4-二氢吡啶衍生物。在这种磁性纳米催化剂的存在下，在EtOH /水（1：1）中，通过醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的反应进行1,4-二氢吡啶衍生物的合成。简单的后处理，短的反应时间，优异的收率（60–96％）以及绿色溶剂是这种新颖方法的优点，并且无需色谱分离即可纯化相应的产物。

  DOI：

  10.1002/aoc.5759

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of<i>Hantzsch</i>1,4-Dihydropyridines Promoted by Dimethyl Phosphate Ionic Liquids
  作者：Elina Priede、Andris Zicmanis

  DOI：10.1002/hlca.201500009

  日期：2015.8

  one‐pot three‐component reaction of ethyl acetoacetate, AcONH4, and different aldehydes has been successfully performed in the presence of ionic liquids (ILs) possessing a (MeO)2PO counterion. The impact of electronic and steric effects of the substituents of aromatic aldehydes, as well as the influence of different anions of ILs on the product yield, have been investigated. The application of dimethyl

  在具有（MeO）2 PO抗衡离子的离子液体（IL）的存在下，乙酰乙酸乙酯，AcONH 4和不同醛的一锅三组分反应已成功进行。研究了芳香醛取代基的电子和空间效应的影响，以及不同ILs阴离子对产物收率的影响。磷酸二甲酯ILs在Hantzsch 1,4-二氢吡啶类化合物的合成中的应用为获得中等至高收率的结构多样的产物提供了一种简单的方法，而无需使用任何其他催化剂。
• Synthesis of tricarbonylchromium complexes of 4-aryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Adeleh Moshtaghi Zonouz、Mina Abkar Aras、Nasrin Abuali

  DOI：10.1007/s11243-013-9698-4

  日期：2013.4

  Tricarbonylchromium complexes of 4-aryl-1,4-dihydropyridines have been synthesized both under standard thermodynamic conditions using Cr(CO)6 and under milder complexation conditions using more labile [Cr(CO)3(NH3)3] and (η6-naphthalene)Cr(CO)3. Selective complexation of the Cr(CO)3 on the aryl ring in the presence of a 1,4-dihydropyridine ring was achieved.Graphical Abstract

  4-芳基-1,4-二氢吡啶的三羰基铬配合物已在使用 Cr(CO)6 的标准热力学条件下和使用更不稳定的 [Cr(CO)3(NH3)3] 和 (η6-naphthalene )Cr(CO)3。在 1,4-二氢吡啶环的存在下，实现了芳环上 Cr(CO)3 的选择性络合。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20090012103A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (I): wherein Q1, Q2, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及新颖的杂环化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由公式（I）给出：其中Q1、Q2、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Biomimetic aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with sodium periodate catalyzed by a new polystyrene-bound manganese porphyrin
  作者：Majid Moghadam、Masoud Nasr-Esfahani、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1139/v05-255

  日期：2006.1.1

  Efficient oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with sodium periodate catalyzed by a polystyrene-bound manganese(III) porphyrin is reported. This catalyst shows high activity in the oxidation of various 1,4-dihydropyridines at room temperature. This heterogeneous catalyst can be reused five times without significant loss of its activity.Key words: biomimetic oxidation, supported metalloporphyrin, periodate, 1,4-dihydropyridine.

  报道了聚苯乙烯-锰(III)卟啉催化的过氧化钠对Hantzsch 1,4-二氢吡啶的高效氧化。该催化剂在室温下对各种1,4-二氢吡啶的氧化表现出高活性。这种非均相催化剂可重复使用五次而不显著降低其活性。关键词：仿生氧化，支持金属卟啉，过碘酸盐，1,4-二氢吡啶。
• Rapid and efficient oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with sodium periodate catalyzed by manganese (III) Schiff base complexes
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Momeni

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.051

  日期：2006.4

  Rapid and efficient oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridine with sodium periodate is reported. The Mn(III)-salophen/NaIO4 catalytic system converts 1,4-dihydropyridines to their corresponding pyridine derivatives at room temperature in a 1:1, CH3CN/H2O mixture. The ability of various Schiff base complexes in the oxidation of 1,4-dihydropyridine was also investigated.

  据报道，高碘酸钠可快速有效地氧化Hantzsch 1,4-二氢吡啶。Mn（III）-salophen / NaIO4催化体系在室温下以1：1的CH3CN / H2O混合物将1,4-二氢吡啶转化为其相应的吡啶衍生物。还研究了各种席夫碱配合物在1,4-二氢吡啶氧化中的能力。