benzyl (R)-3-hydroxy-[1,2,3,4-13C4]butanoate | 363626-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-3-hydroxy-[1,2,3,4-13C4]butanoate
• 英文别名: benzyl (3R)-3-hydroxy(1,2,3,4-13C4)butanoate
• CAS: 363626-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 198.186
• InChiKey: VIQYYDLSPZAIJW-FQALDCFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-3-hydroxy-[1,2,3,4-13C4]butanoate 、 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-benzyl-ω-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]bis[(R)-oxy(3-[13C1]methyl-1-oxo[1,2,3-13C3]propane-1,3-diyl)]
  参考文献：
  名称：

  关于 PHB 的溶液结构：同位素标记的寡聚 [(R)-3-羟基丁酸] (OHB) 的制备和 NMR 分析

  摘要：

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R)-3-[(tert-butyl)diphenylsilyloxy][1,2,3,4-13C4]butanoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (R)-3-hydroxy-[1,2,3,4-13C4]butanoate
  参考文献：
  名称：

  关于 PHB 的溶液结构：同位素标记的寡聚 [(R)-3-羟基丁酸] (OHB) 的制备和 NMR 分析

  摘要：

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c