3β-(DMTBS) O-27-norcholesta-5,22-dien-20-ol | 134952-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(DMTBS) O-27-norcholesta-5,22-dien-20-ol
• CAS: 134952-58-2
• 化学式: C₃₂H₅₆O₂Si
• 分子量: 500.881
• InChiKey: ZNDVDAGZGINCOB-NONNNTGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(DMTBS) O-27-norcholesta-5,22-dien-20-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3β-acetoxy-27-norcholesta-5,20-dien-23-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 23-ketocholestane derivatives with different side-chain lengths (asterosapogenin analogs)

  摘要：

  Syntheses were developed for 23-ketoasterosapogenin analogs with various side-chain lengths from dimethyl(tert-butyl)silyloxypregnenolone (DMTBS-pregnenolone) through 20-hydroxy-23-carboxylates or 22-acetylenic (C5, C6) derivatives by reduction and allylic rearrangement with concurrent oxidation of the intermediate 23-hydroxy-27-nor- and 27-nor-26-methylcholestanes.

  DOI：

  10.1007/bf00958594
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3β-(DMTBS) O-27-norcholesta-5,22-dien-20-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 23-ketocholestane derivatives with different side-chain lengths (asterosapogenin analogs)

  摘要：

  Syntheses were developed for 23-ketoasterosapogenin analogs with various side-chain lengths from dimethyl(tert-butyl)silyloxypregnenolone (DMTBS-pregnenolone) through 20-hydroxy-23-carboxylates or 22-acetylenic (C5, C6) derivatives by reduction and allylic rearrangement with concurrent oxidation of the intermediate 23-hydroxy-27-nor- and 27-nor-26-methylcholestanes.

  DOI：

  10.1007/bf00958594