顺式-2-(碘甲基)-3-羟基四氢呋喃 | 100590-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 顺式-2-(碘甲基)-3-羟基四氢呋喃
• 英文名称: cis-3-Hydroxy-2-iodomethyltetrahydrofuran
• 英文别名: cis-2-(iodomethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran；(2R,3S)-2-(iodomethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 100590-12-3
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: GIXMYWJYWKXZNF-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 顺式-2-(碘甲基)-3-羟基四氢呋喃 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-((2R,3R)-2-Iodomethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tamaru, Yoshinao; Harayama, Hiroto; Bando, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 223 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-ene-1,3-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到顺式-2-(碘甲基)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a009

文献信息

• Stereoselective intramolecular iodoetherification of 4-pentene-1,3-diols: synthesis of cis-2-(iodomethyl)-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Shinichi Kawamura、Shuji Sawada、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00227a023

  日期：1987.9
• Iodoetherification of 4-penten-1,3-diols: stereoselective synthesis of cis 2-iodomethyl-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Yoshinao Tamaru、Shin-ichi Kawamura、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98862-2

  日期：1985.1
• Stereoselective synthesis of hydroxy-substituted tetrahydrofurans
  作者：Young Gyu Kim、Jin K. Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87821-1

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;KAWAMURA, SHIN-ICHI;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 24, 2885-2888
  作者：TAMARU, YOSHINAO、KAWAMURA, SHIN-ICHI、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O.;MARYANOFF, BRUCE E.;LIOTTA, DENNIS;MONA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4191-4202
  作者：REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.、MARYANOFF, BRUCE E.、LIOTTA, DENNIS、MONA+

  DOI：——

  日期：——