2-(2-benzenesulfinylethyl)-2-prop-2-ynylmalonic acid dimethyl ester | 745072-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzenesulfinylethyl)-2-prop-2-ynylmalonic acid dimethyl ester
• CAS: 745072-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: HVLBJZSVOIJLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzenesulfinylethyl)-2-prop-2-ynylmalonic acid dimethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-3-phenylsulfanyl-4-phenylsulfanylmethylcyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基亚砜 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-(2-benzenesulfinylethyl)-2-prop-2-ynylmalonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的氢原子提取：制备环戊烷衍生物的有效无锡程序。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种进行级联反应的有效方法，该级联反应涉及1，5-氢原子的吸收，然后进行自由基环化。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。该程序消除了使用有毒的三丁基氢化锡的需要，并产生了大量的自由基易位产物。

  DOI：

  10.1021/ol049162g

文献信息

• Preparation of 5-Membered Rings via Radical Addition- Translocation-Cyclization (RATC) Processes Mediated by Diethyl Thiophosphites
  作者：Christophe Lamarque、Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201000852

  日期：2011.5

  is presented. The procedure requires the easily available terminal alkynes as starting materials as well as commercially and readily available reagents such as diethyl thiophosphite. The experimental procedure consists of a one‐pot process without any slow addition of one of the reagents.

  提出了一种形成带有官能化单环，稠合双环和螺环残基的硫代膦酸酯的实用方法。该方法需要容易获得的末端炔烃作为起始原料，以及商购可得的试剂，例如亚磷酸二乙酯。实验程序包括一锅法，不加任何一种试剂的缓慢加入。