4-(2-溴苯基)丁酸乙酯 | 914226-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-溴苯基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-bromophenyl)butanoate
• CAS: 914226-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: WLYYAOFYPWKMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.78h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-17,25-二羟基维生素D 3类似物的合成与生物学评价，芳族侧链连接在C-17上

  摘要：

  甾族激素1α，25-二羟基维生素D 3的两个新类似物设计了在C-17处连接有芳香族侧链的化合物，以研究其对VDR，HL-60细胞分化和肿瘤细胞增殖的影响。这些类似物是通过经典的光化学开环方法制备的。用TBS基团保护1α-羟基脱氢表雄酮中的1α-和3β-羟基，然后用NBS溴化并在γ-可力丁存在下脱溴，得到二烯中间体。形成formation，然后碘氧化，得到乙烯基碘。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，通过将生成的中间体与原位生成的锌试剂与取代的芳基溴化物（CD侧链）进行Negishi偶联，在C-17处引入芳族侧链。。除去TBDMS和MOM保护基团后，进行紫外线照射和随后的热反应，然后在C-17上连接取代苯环的1α，25-（OH）2 -D 3类似物取代C-20和C-21准备好了。在VDR竞争结合测定中，化合物2和3几乎失去了结合能力，并且效力仅为1α，25-二羟基维生素D 3的0.01％和0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.031
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-碘乙基)苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-溴苯基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-17,25-二羟基维生素D 3类似物的合成与生物学评价，芳族侧链连接在C-17上

  摘要：

  甾族激素1α，25-二羟基维生素D 3的两个新类似物设计了在C-17处连接有芳香族侧链的化合物，以研究其对VDR，HL-60细胞分化和肿瘤细胞增殖的影响。这些类似物是通过经典的光化学开环方法制备的。用TBS基团保护1α-羟基脱氢表雄酮中的1α-和3β-羟基，然后用NBS溴化并在γ-可力丁存在下脱溴，得到二烯中间体。形成formation，然后碘氧化，得到乙烯基碘。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，通过将生成的中间体与原位生成的锌试剂与取代的芳基溴化物（CD侧链）进行Negishi偶联，在C-17处引入芳族侧链。。除去TBDMS和MOM保护基团后，进行紫外线照射和随后的热反应，然后在C-17上连接取代苯环的1α，25-（OH）2 -D 3类似物取代C-20和C-21准备好了。在VDR竞争结合测定中，化合物2和3几乎失去了结合能力，并且效力仅为1α，25-二羟基维生素D 3的0.01％和0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.031

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Perhydrothiazepine derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0365045A1

  公开（公告）日：1990-04-25

  Compounds of formula (I): (wherein: R¹ represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, partially hydrogenated aryl or heterocyclic group; R², R³, R⁴ and R⁵ represent hydrogen or an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, heterocyclic or heterocyclic-alkyl group or any adjacent pair thereof form a cyclic structure, at least one not being hydrogen; A represents a bond, or a methylene, ethylene, oxymethyl or thiomethyl group; B represents an alkylene, alkylidene, cycloalkylene or cycloalkylidene group; and n is 0, 1 or 2) and salts and esters thereof are hypotensive agents.

  式(I)化合物： 其中R¹ 代表任选取代的烷基、环烷基、芳基、部分氢化芳基或杂环基团；R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 代表氢或任选取代的烷基、环烷基、芳基、芳基、杂环基或杂环-烷基基团或其任何相邻的一对形成环状结构，其中至少一个不是氢；A 代表键，或亚甲基、亚乙基、氧甲基或硫甲基；B 代表亚烷基、亚烷基、环亚烷基或环 亚烷基；n 为 0、1 或 2）及其盐和酯类是降血压剂。
• METHOD FOR RESOLUTION OF STEREOISOMERS IN MULTIPHASE AND EXTRACTIVE MEMBRANE REACTORS
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0353248A1

  公开（公告）日：1990-02-07
• EP0353248A4
  申请人：——

  公开号：EP0353248A4

  公开（公告）日：1991-07-17
• US4800162A
  申请人：——

  公开号：US4800162A

  公开（公告）日：1989-01-24