[(1S,2R,6R,8R,9S)-4-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxy-11,11-dimethyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl 2,4,6-trimethylbenzoate | 1201012-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,6R,8R,9S)-4-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxy-11,11-dimethyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 1201012-04-5
• 化学式: C₄₈H₅₈O₁₇
• 分子量: 906.978
• InChiKey: KORXUFVVYGLPHG-UFHZYGAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-mesitoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到[(1S,2R,6R,8R,9S)-4-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxy-11,11-dimethyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl 2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q