o-(1-hydroxyhexenyl)thioanisole | 924634-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: o-(1-hydroxyhexenyl)thioanisole
• 英文别名: 5-(2-(methylthio)phenyl)hex-5-yn-1-ol；6-(2-methylsulfanylphenyl)hex-5-yn-1-ol
• CAS: 924634-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: REUJXRYPCYBATJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1-hydroxyhexenyl)thioanisole 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 hexacarbonyl(1,2-(1,2-η²)-didehydro-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[3,2-e]oxecine)dicobalt
  参考文献：
  名称：

  杂环炔与杂环核稠合：寻找具有最佳稳定性-反应性平衡的岛

  摘要：

  在寻找全新的、活性的、稳定的、易于合成的环炔作为用于生物正交生物共轭的应变促进的叠氮-炔环加成（SPAAC）试剂时，我们整合了两种常见的方法：通过增加环应变和通过电子效应实现过渡态稳定。由此产生了新的 SPAAC 试剂，即与杂环核融合的杂环壬炔。这些化合物可以通过基于四个关键步骤的通用合成路线获得：亲电试剂促进的环化、Sonogashira 偶联、尼古拉斯反应以及最终从钴中脱除环炔的钴配合物。改变杂环和杂原子的性质可以使新的应变系统达到最佳的稳定性-反应性平衡。计算和实验研究表明，稳定的 9 元异香豆素和苯并噻吩稠合杂环炔及其不稳定的 8 元同系物具有相似的 SPAAC 反应性。我们发现，紧密反应性是两种电子效应相互作用的结果，这两种电子效应可以稳定 SPAAC 过渡态（π in * → σ* 和 π* → π in *），并具有结构效应，例如从重叠构象到交错构象的构象变化。环炔支架，显着

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06041
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 2-碘茴香硫醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到o-(1-hydroxyhexenyl)thioanisole
  参考文献：
  名称：

  杂环炔与杂环核稠合：寻找具有最佳稳定性-反应性平衡的岛

  摘要：

  在寻找全新的、活性的、稳定的、易于合成的环炔作为用于生物正交生物共轭的应变促进的叠氮-炔环加成（SPAAC）试剂时，我们整合了两种常见的方法：通过增加环应变和通过电子效应实现过渡态稳定。由此产生了新的 SPAAC 试剂，即与杂环核融合的杂环壬炔。这些化合物可以通过基于四个关键步骤的通用合成路线获得：亲电试剂促进的环化、Sonogashira 偶联、尼古拉斯反应以及最终从钴中脱除环炔的钴配合物。改变杂环和杂原子的性质可以使新的应变系统达到最佳的稳定性-反应性平衡。计算和实验研究表明，稳定的 9 元异香豆素和苯并噻吩稠合杂环炔及其不稳定的 8 元同系物具有相似的 SPAAC 反应性。我们发现，紧密反应性是两种电子效应相互作用的结果，这两种电子效应可以稳定 SPAAC 过渡态（π in * → σ* 和 π* → π in *），并具有结构效应，例如从重叠构象到交错构象的构象变化。环炔支架，显着

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06041

文献信息

• Halocyclization of 2-alkynylthioanisoles by cupric halides: synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes
  作者：Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.068

  日期：2007.1

  Reaction of 2-alkynylthioanisoles 3 with 2 equiv of CuX2 (X=Br or Cl) in refluxing CH3CN for 2.5 h gave the 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes 4 in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.