| 1326706-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1326706-53-9
• 化学式: C₁₅H₈BrF₃
• 分子量: 325.128
• InChiKey: VLGVNBBLQKWTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 sodium sulfide nonahydrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na₂S: Synthesis of Benzo[b]thiophenes

  摘要：

  A copper-catalyzed thiolation annulation reaction of 2-bromo alkynylbenzenes with sodium sulfide has been developed. In the presence of CuI and TMEDA, a variety of 2-substituted benzo[b]thiophenes were readily prepared in moderate to good yields by the reaction of 2-bromo alkynylbenzenes and Na2S center dot 9H(2)O.

  DOI：

  10.1021/jo201081v
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （2-炔基苯基）苄基醚的分子内5-exo，7-endo-dig过渡金属无环化序列：七元熔融苯并[b]呋喃的合成

  摘要：

  详细研究了碱促进的（2-炔基苯基）苄基醚的环化反应。溶剂，碱，温度，反应时间和碱用量对环化反应效率的影响为...

  DOI：

  10.1039/c6gc02423h

文献信息

• Catalytic Cycloisomerization of Enyne Diesters Derived from Biaryls and Related Substrates
  作者：Manoj K. Saini、Karmdeo Prajapati、Rashi Sharma、Ashok K. Basak

  DOI：10.1002/adsc.202300225

  日期：2023.7.4

  Enyne diesters derived from biaryls and related substrates undergo intramolecular [2+2]-cycloaddition and concomitant cyclo-reversion when treated with 10 mol% In(OTf)3 in 1,2-dichloroethane. This enyne metathesis type cycloisomerization reaction enables the synthesis of phenanthrene, benzophenanthrene, benzotetraphene and other polycyclic (hetero)aromatic compounds bearing a synthetically useful diethyl

  当用 10 mol% In(OTf) 3 的1,2-二氯乙烷溶液处理时，衍生自联芳基和相关底物的烯炔二酯会发生分子内 [2+2]-环加成和伴随的环化逆转。这种烯炔复分解型环异构化反应能够以步骤和原子经济的方式合成菲、苯并菲、苯并四吩和其他带有合成有用的β-(杂)亚芳基丙二酸二乙酯部分的多环(杂)芳香族化合物。In(OTf) 3 -在底物5a和5b上催化两个独立的分子内环异构化，可直接生成苯并四吩6a和6b含有双(β-苯基亚甲基丙二酸二乙酯)部分。被两个不同芳族基团取代的四取代亚乙烯基丙二酸酯4a通过Pd催化的立体选择性脱羧芳基化反应立体选择性转化为含全碳四取代烯烃的三芳基E-和Z-异构体( 8a、8a'和8b ) 。
• Visible-Light-Induced <i>trans</i>-Hydroboration of Diaryl Alkynes Utilizing Excited State of Borate Complexes
  作者：Takahiro Komaki、Yu Sato、Masanobu Uchiyama、Ken Tanaka、Yuki Nagashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00268

  日期：2024.3.22

  We have developed visible-light-induced trans-hydroboration of diaryl alkynes via direct photoexcitation of in-situ-generated diboron complexes, affording previously elusive (E)-1,2-diaryl-vinylboronates with high stereoselectivity. Experimental, spectroscopic, and theoretical mechanistic studies revealed that the triplet-state borate complex facilitates B–B bond cleavage and the desired C–B bond formation

  我们通过原位生成的二硼配合物的直接光激发，开发了可见光诱导的二芳基炔的反式硼氢化，提供了以前难以捉摸的具有高立体选择性的( E )-1,2-二芳基-乙烯基硼酸酯。实验、光谱和理论机理研究表明，三重态硼酸盐配合物促进 B-B 键断裂和所需的 C-B 键形成。该方法不需要任何催化剂并且操作简单。高度硼酸化的1,2-二芳基烯烃[1-(2-硼基苯基)乙烯基)硼酸酯]被证明可用作结构单元。