(4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(1R)-1-hydroxypentadecyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1169843-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(1R)-1-hydroxypentadecyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1169843-14-4
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄
• 分子量: 343.507
• InChiKey: XDOAVNZIOMPGLE-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(1R)-1-hydroxypentadecyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  束缚的氨基羟基化途径生成L-阿拉伯糖-[2 R，3 S，4 R ]和L-木糖基-[2 R，3 S，4 S ] -C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  的简明和高效合成升-阿拉伯糖- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和升-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosines已经实现。合成策略以Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.173
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecyl]-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(1R)-1-hydroxypentadecyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  束缚的氨基羟基化途径生成L-阿拉伯糖-[2 R，3 S，4 R ]和L-木糖基-[2 R，3 S，4 S ] -C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  的简明和高效合成升-阿拉伯糖- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和升-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosines已经实现。合成策略以Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.173

文献信息

• A tethered aminohydroxylation route to l-arabino-[2R,3S,4R] and l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosines
  作者：Abhishek Dubey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.173

  日期：2009.7

  A concise and highly efficient synthesis of l-arabino-[2R,3S,4R] and l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosines has been achieved. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution and tethered aminohydroxylation as the key steps.

  的简明和高效合成升-阿拉伯糖- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和升-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosines已经实现。合成策略以Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化为关键步骤。