5,6-Dioxymethylene-2,3-diphenyl-benzofuran | 1203470-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5,6-Dioxymethylene-2,3-diphenyl-benzofuran
• 英文别名: 6,7-Diphenylfuro[2,3-f][1,3]benzodioxole；6,7-diphenylfuro[2,3-f][1,3]benzodioxole
• CAS: 1203470-09-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: SYHYYUCOHQXAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Potassium; benzo[1,3]dioxol-5-olate 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6-Dioxymethylene-2,3-diphenyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3介导的取代苯并呋喃的合成

  摘要：

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.007

文献信息

• Regioselective Transition Metal-Free Catalytic Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines by Phenols and Naphthols; One-Pot Access to Benzo- and Naphthofurans
  作者：Arnab Roy、Subrata Biswas、Surajit Duari、Srabani Maity、Abhishek Kumar Mishra、Aguinaldo R. de Souza、Asma M. Elsharif、Nelson H. Morgon、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01266

  日期：2023.11.17

  naphthofuran derivatives are synthesized from readily available phenols and naphthols. Regioselective ring openings of 2H-azirine followed by in situ aromatization using a catalytic amount of Brønsted acid have established the novelty of the methodology. The involvement of a series of 2H-azirines with a variety of phenols, 1-naphthols, and 2-naphthols showed the generality of the protocol. In-depth

  苯并呋喃和萘并呋喃衍生物是由容易获得的酚和萘酚合成的。 2 H-氮丙啶的区域选择性开环，然后使用催化量的布朗斯台德酸进行原位芳构化，确立了该方法的新颖性。一系列 2 H-氮丙啶与各种酚、1-萘酚和 2-萘酚的参与显示了该方案的通用性。深入的密度泛函理论计算揭示了模型反应的中间体和过渡态能量的反应机理。还通过计算机建模提出了该机制的替代途径。
• A new synthetic strategy for the synthesis of bioactive stilbene dimers. A direct synthesis of amurensin H
  作者：George A. Kraus、Vinayak Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.040

  日期：2009.12

  2,3-Diarylbenzofurans are efficiently generated by the cyclization of ortho-benzyloxybenzophenones using the hindered phosphazene base P-4-t-Bu. Published by Elsevier Ltd.
• Ga(OTf)3-mediated synthesis of substituted benzofurans
  作者：Heui-Sin Wang、Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.007

  日期：2016.8

  intramolecular cyclodehydration of the resulting α-aryloxyaryl ketones, has been developed. The use of various metal triflates was investigated for a facile approach and efficient transformation. Pentacyclic benzophenanthrofurans 7 were prepared via photolytic annulations of 5.

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。