(+)-berkeleyamide D | 1571909-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+)-berkeleyamide D
• CAS: 1571909-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: KYPWBBBOBAOGSQ-NJAFHUGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-1-acetyl-4-hydroxy-4-isobutyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 (+)-berkeleyamide D
  参考文献：
  名称：

  串联Darzens /半缩醛化反应不对称合成α，β-环氧-γ-内酰胺

  摘要：

  在手性N，N′-二氧化物/ Yb（III）配合物的存在下，乙二醛与α-溴-β-酯酰胺或α-溴-β-酮酰胺的催化不对称串联Darzens /半缩醛化反应。以中等至良好的产率获得了各种手性α，β-环氧-γ-内酰胺，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在伯克利酰胺D的正式合成中说明了转化的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01589

文献信息

• Short Synthesis of Berkeleyamide D and Determination of the Absolute Configuration by the Vibrational Circular Dichroism Exciton Chirality Method
  作者：Kenta Komori、Tohru Taniguchi、Shoma Mizutani、Kenji Monde、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/ol500148g

  日期：2014.3.7

  reaction followed by an intramolecular spirocyclization via an epoxide-opening reaction. Following optical resolution by chiral HPLC, the absolute configurations of both enantiomers of berkeleyamide D were determined by the vibrational circular dichroism exciton chirality method.

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。