methyl 2-O-benzyl-3,4,6-trideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfonyl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside | 1096364-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4,6-trideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfonyl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6R)-2-methoxy-6-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1096364-47-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅S
• 分子量: 388.485
• InChiKey: QJVGJSUMYDPADE-BSIFCXSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4,6-trideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfonyl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胺和碳亲核试剂加到乙烯基砜改性的6-脱氧-hex-3-enopyranoside：亲核试剂非对映选择性的情况。

  摘要：

  胺和碳亲核试剂与4-磺酰基-hex-3-enopyranoside的反应生成一系列C-3氨基和C-3支链糖，它们是3-氨基-3,6-二脱氧糖和3的类似物-C-支链-3,6-二脱氧糖。加成反应的非对映选择性取决于亲核试剂。氮和碳亲核试剂都以顺式方式添加时，胺生成C3-C4反双轴产物（古洛尔衍生物），而碳亲核试剂提供C3-C4跨硬脂化产物（葡萄糖类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfonyl-α-D-galactopyranoside 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以83%的产率得到methyl 2-O-benzyl-3,4,6-trideoxy-4-(4-methylphenyl)-sulfonyl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胺和碳亲核试剂加到乙烯基砜改性的6-脱氧-hex-3-enopyranoside：亲核试剂非对映选择性的情况。

  摘要：

  胺和碳亲核试剂与4-磺酰基-hex-3-enopyranoside的反应生成一系列C-3氨基和C-3支链糖，它们是3-氨基-3,6-二脱氧糖和3的类似物-C-支链-3,6-二脱氧糖。加成反应的非对映选择性取决于亲核试剂。氮和碳亲核试剂都以顺式方式添加时，胺生成C3-C4反双轴产物（古洛尔衍生物），而碳亲核试剂提供C3-C4跨硬脂化产物（葡萄糖类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.009

文献信息

• Densely Functionalized Chiral Pyrroles from Endocyclic, Exocyclic, and Acyclic Vinyl Sulfone-Modified Carbohydrates
  作者：Rahul Bhattacharya、Ananta Kumar Atta、Debanjana Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo801948m

  日期：2009.1.16

  A wide range of vinyl sulfone-modified carbohydrates have been prepared as starting materials for the synthesis of polysubstituted chiral pyrroles. All these vinyl sulfones reacted efficiently with ethylisocyanoacetate to generate a plethora of new pyrrole derivatives. Furanosyl rings opened up during pyrrole synthesis, and pyranosyl rings were opened up by reacting the pyrrole with POCl3/DMF. This paper also reports one of the most efficient and practical routes for the synthesis of beta-substituted pyrroles.
• Addition of amines and carbon nucleophiles to vinyl sulfone-modified 6-deoxy-hex-3-enopyranoside: a case of nucleophile dependent diastereoselectivity
  作者：Rahul Bhattacharya、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.009

  日期：2009.11

  and carbon nucleophiles with 4-sulfonyl-hex-3-enopyranoside generate a range of C-3 amino- and C-3 branched-chain sugars, which are analogues of 3-amino-3,6-dideoxy sugars and 3-C-branched-chain-3,6-dideoxy sugars. The diastereoselectivity of addition reaction is nucleophile dependent; while both nitrogen and carbon nucleophiles added in cis-fashion, amines generated C3-C4 trans-diaxial products (gulo-derivatives)

  胺和碳亲核试剂与4-磺酰基-hex-3-enopyranoside的反应生成一系列C-3氨基和C-3支链糖，它们是3-氨基-3,6-二脱氧糖和3的类似物-C-支链-3,6-二脱氧糖。加成反应的非对映选择性取决于亲核试剂。氮和碳亲核试剂都以顺式方式添加时，胺生成C3-C4反双轴产物（古洛尔衍生物），而碳亲核试剂提供C3-C4跨硬脂化产物（葡萄糖类似物）。