3-Benzyl-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole | 1170354-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 英文别名: 3-benzyl-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1170354-44-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: IZXBZOWVWXKGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-Benzyl-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck环化与δ-碳消除/脱羧的关系：由Baylis-Hillman加合物合成二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  在主要位置具有2-溴苯胺部分的修饰的Baylis-Hillman加合物经过Pd介导的还原性Heck型环化反应生成二氢吲哚衍生物。相同的起始原料也可通过伴随的δ-碳消除和脱羧过程在稍有不同的条件下用于合成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.127

文献信息

• Reductive Heck cyclization versus δ-carbon elimination/decarboxylation: synthesis of dihydroindole and indoles from Baylis–Hillman adducts
  作者：Hoo Sook Kim、Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.127

  日期：2009.7

  Modified Baylis–Hillman adducts having 2-bromoaniline moiety at the primary position underwent Pd-mediated reductive Heck type cyclization to produce dihydroindole derivatives. The same starting materials can also be used for the synthesis of indole derivatives under slightly different conditions via the concomitant δ-carbon elimination and decarboxylation process.

  在主要位置具有2-溴苯胺部分的修饰的Baylis-Hillman加合物经过Pd介导的还原性Heck型环化反应生成二氢吲哚衍生物。相同的起始原料也可通过伴随的δ-碳消除和脱羧过程在稍有不同的条件下用于合成吲哚衍生物。