[(4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-9-hydroxy-2,10,10-trimethylundeca-4,6-dien-3-yl] benzoate | 1170158-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-9-hydroxy-2,10,10-trimethylundeca-4,6-dien-3-yl] benzoate
• CAS: 1170158-84-5
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅S
• 分子量: 470.63
• InChiKey: QBQFLWIEDLCCTQ-KLCVKJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-9-hydroxy-2,10,10-trimethylundeca-4,6-dien-3-yl] benzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyl sulfoxide in triene synthesis. Efficient assembly of the Northern fragment of polycavernoside A

  摘要：

  Various polyunsaturated fragments, akin to the polycavernoside A Northern fragment, can be synthesized efficiently using as key steps a double Mislow-Braverman-Evans rearrangement of bis-allylic sulfoxides and a novel Julia-type 1,6-reductive elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.118
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-2,10,10-trimethylundeca-4,6-diene-3,9-diol 、 苯甲酰氯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-9-hydroxy-2,10,10-trimethylundeca-4,6-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyl sulfoxide in triene synthesis. Efficient assembly of the Northern fragment of polycavernoside A

  摘要：

  Various polyunsaturated fragments, akin to the polycavernoside A Northern fragment, can be synthesized efficiently using as key steps a double Mislow-Braverman-Evans rearrangement of bis-allylic sulfoxides and a novel Julia-type 1,6-reductive elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.118

文献信息

• Pentadienyl sulfoxide in triene synthesis. Efficient assembly of the Northern fragment of polycavernoside A
  作者：Pierre Jourdain、Freddi Philippart、Raphaël Dumeunier、Istvan E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.118

  日期：2009.7

  Various polyunsaturated fragments, akin to the polycavernoside A Northern fragment, can be synthesized efficiently using as key steps a double Mislow-Braverman-Evans rearrangement of bis-allylic sulfoxides and a novel Julia-type 1,6-reductive elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.