(S)-1-{(2R,3S)-3-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-prop-2-ynyl]-oxiranyl}-propan-2-ol | 459144-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-{(2R,3S)-3-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-prop-2-ynyl]-oxiranyl}-propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(2R,3S)-3-[1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-ynyl]oxiran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 459144-94-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: QLNGKSJRCQNRPB-UQTSJTEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloromethyl-isochromen-1-one 、 (S)-1-{(2R,3S)-3-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-prop-2-ynyl]-oxiranyl}-propan-2-ol 在 vinyldisiamylborane 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到6,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-4-[(2S,3R)-3-((S)-2-hydroxy-propyl)-oxiranyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Miyaura-Suzuki偶联改进单链蛋白I和radicicol的总合成

  摘要：

  原位形成的乙烯基二亚氨基硼烷的钯催化偶联提供了异香豆素，其可以进一步用于合成紫杉醇和相关的大环内酯类，炔烃的全球总产率为72％。在本实施例的情况下，讨论了相对于相关的乙烯基硼酸酯或乙烯基锡偶联剂的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00714-1
• 作为产物：
  描述：

  1-{(2R,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-1-{(2R,3S)-3-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-prop-2-ynyl]-oxiranyl}-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Miyaura-Suzuki偶联改进单链蛋白I和radicicol的总合成

  摘要：

  原位形成的乙烯基二亚氨基硼烷的钯催化偶联提供了异香豆素，其可以进一步用于合成紫杉醇和相关的大环内酯类，炔烃的全球总产率为72％。在本实施例的情况下，讨论了相对于相关的乙烯基硼酸酯或乙烯基锡偶联剂的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00714-1