(2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-dimethoxy-2,2'-bipyrrolidine | 1168153-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-dimethoxy-2,2'-bipyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R)-3-methoxy-2-[(2S,3R)-3-methoxypyrrolidin-2-yl]pyrrolidine
• CAS: 1168153-08-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: JDMORSPCFTXIQO-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-dimethoxy-2,2'-bipyrrolidine 在 高氯酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  C 2对称联吡咯烷催化的高活性不对称Diels-Alder反应：水介质中的催化剂循环利用及对催化模式的认识

  摘要：

  已经设计并合成了新型的C 2对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮，用于α，β-不饱和醛的不对称有机催化Diels-Alder反应。在水性介质中已观察到显着的环加成反应速率加速作用。催化剂1c ·2HClO 4可以通过简单的萃取方法回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体选择性。催化模式已通过DFT计算，NMR和X射线晶体学研究对二亚胺中间体进行了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.042
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-dimethoxy-2,2'-bipyrrolidine 在 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 生成 (2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-dimethoxy-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称联吡咯烷类化合物作为不对称Diels-Alder反应的有机催化剂

  摘要：

  针对α，β-不饱和醛类的不对称有机催化狄尔斯-阿尔德反应，设计并开发了新型的C 2-对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮。发现联吡咯烷类与HClO 4结合是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂。催化模式已通过NMR和X射线晶体学研究证明了亚胺中间体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.067