5-Methyl-2-[[methyl(diphenyl)-lambda5-phosphanylidene]amino]benzenesulfonic acid | 1393818-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2-[[methyl(diphenyl)-lambda5-phosphanylidene]amino]benzenesulfonic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-[[methyl(diphenyl)-λ5-phosphanylidene]amino]benzenesulfonic acid
• CAS: 1393818-75-1
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₃PS
• 分子量: 385.423
• InChiKey: YKUJXQJRDUTJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-[[methyl(diphenyl)-lambda5-phosphanylidene]amino]benzenesulfonic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含膦亚胺-戊二磺酸盐配体的中性钯（II）烷基配合物的合成与反应性

  摘要：

  邻膦亚基-芳烃磺酸盐两性离子1a - 1d，相应的钠盐3a - 3d，甲基（吡啶）钯（II）配合物4a和甲基（4-叔丁基吡啶）钯（II）5a - 5d的合成和表征复杂的报道。配合物4a在芳烃中的溶解度有限，而5a - 5d可溶于苯和甲苯。配合物5a形成三齿正palpalladated物种6a在甲苯中加热至80℃后。在膦亚胺磷原子上引入烷基取代基可延缓原palpalladation，并且（n Bu）3 P官能化的配合物5d在80°C加热24 h后不经历原palpalladation。正钯配合物6a中的Pd–C键对乙烯插入呈惰性。络合物5a - 5d在80°C时不与乙烯反应，分解为Pd 0和两性离子1a - 1d。

  DOI：

  10.1021/om501262r
• 作为产物：
  描述：

  propyl 2-amino-5-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 5-Methyl-2-[[methyl(diphenyl)-lambda5-phosphanylidene]amino]benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of air-stable zwitterionic 2-phosphiniminium-arenesulfonates

  摘要：

  Efficient synthetic methodology for preparation of 2-phosphiniminium-5-methylbenzenesulfonate zwitterions is reported. Staudinger reaction between phosphines and n-propyl 2-azido-5-methylbenzenesulfonates followed by sulfonate ester deprotection using pyridinium tetrafluoroborate/pyridine afforded the zwitterions in excellent yields. This new route directly accesses ortho-substituted-arenesulfonate ligands that incorporate a phosphinimine, a strong sigma-donor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.112

文献信息

• Synthesis of air-stable zwitterionic 2-phosphiniminium-arenesulfonates
  作者：Christopher T. Burns、Suisheng Shang、Rajesh Thapa、Mark S. Mashuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.112

  日期：2012.9

  Efficient synthetic methodology for preparation of 2-phosphiniminium-5-methylbenzenesulfonate zwitterions is reported. Staudinger reaction between phosphines and n-propyl 2-azido-5-methylbenzenesulfonates followed by sulfonate ester deprotection using pyridinium tetrafluoroborate/pyridine afforded the zwitterions in excellent yields. This new route directly accesses ortho-substituted-arenesulfonate ligands that incorporate a phosphinimine, a strong sigma-donor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Reactivity of Neutral Palladium(II) Alkyl Complexes that Contain Phosphinimine-Arenesulfonate Ligands
  作者：Christopher T. Burns、Suisheng Shang、Mark S. Mashuta

  DOI：10.1021/om501262r

  日期：2015.5.26

  The synthesis and characterization of ortho-phosphiniminium-arenesulfonate zwitterions 1a–1d, the corresponding sodium salts 3a–3d, methyl(pyridine)palladium(II) complex 4a, and methyl(4-tert-butylpyridine)palladium(II) 5a–5d complexes are reported. Complex 4a suffers from limited solubility in aromatic hydrocarbons, while 5a–5d are soluble in benzene and toluene. Complex 5a forms a tridentate orthopalladated

  邻膦亚基-芳烃磺酸盐两性离子1a - 1d，相应的钠盐3a - 3d，甲基（吡啶）钯（II）配合物4a和甲基（4-叔丁基吡啶）钯（II）5a - 5d的合成和表征复杂的报道。配合物4a在芳烃中的溶解度有限，而5a - 5d可溶于苯和甲苯。配合物5a形成三齿正palpalladated物种6a在甲苯中加热至80℃后。在膦亚胺磷原子上引入烷基取代基可延缓原palpalladation，并且（n Bu）3 P官能化的配合物5d在80°C加热24 h后不经历原palpalladation。正钯配合物6a中的Pd–C键对乙烯插入呈惰性。络合物5a - 5d在80°C时不与乙烯反应，分解为Pd 0和两性离子1a - 1d。