(3S,4S,5S)-dimethyl 5-cyano-2,2-diphenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate | 1233851-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-dimethyl 5-cyano-2,2-diphenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1233851-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: AUMJZPOAUXIDFV-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基氨基乙腈 、 富马酸二甲酯 在 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3R,4R,5R)-dimethyl 5-cyano-2,2-diphenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate 、 (3S,4S,5S)-dimethyl 5-cyano-2,2-diphenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate 、 dimethyl 5-cyano-2,2-diphenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903443