tert-butyl (1S,3aR,6aR)-octahydro-1-pentalenyl-[(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamate | 612546-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,3aR,6aR)-octahydro-1-pentalenyl-[(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamate
• CAS: 612546-43-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 379.521
• InChiKey: COZZFANSNVCKLD-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3aR,6aR)-octahydro-1-pentalenyl-[(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1S,3aR,6aR)-octahydro-1-pentalenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  关于N-甲苯磺酰基氮丙啶的α-锂化重排：机理和合成方面

  摘要：

  进行了详细的研究，使用仲丁基锂（有和没有添加（-）-天冬氨酸和TMEDA等配体）对五个环烯N-甲苯磺酰基（甲苯磺酰基）氮丙啶进行重排。烯丙基磺酰胺是环戊烯和环己烯氮丙啶的主要产物，而双环磺酰胺是从环庚烯和环辛烯氮丙啶获得的。在大多数情况下，对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为副产品生产，并就其形成机理进行了机械解释。据信，这些反应涉及α-锂化为锂化的氮丙啶，然后可以通过两个途径分配：（i）通过CH插入反应重排为烯丙基或双环磺酰胺，或（ii）通过仲丁基锂的攻击而还原为烷基化为烯烃。和随后消除TsNH 2。在（-）-天冬氨酸反应中，生成的产物的ee为38-66％，不对称感应的感觉涉及S-氮丙啶立体中心的锂化。这与用环氧化物观察到的相反。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.024
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,6aR)-octahydro-1-pentalenyl 2,4-dinitrobenzoate 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 tert-butyl (1S,3aR,6aR)-octahydro-1-pentalenyl-[(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-Lithiation-rearrangement of N-toluenesulfonyl aziridines with sec-butyllithium and (−)-sparteine: opposite sense of asymmetric induction to epoxides

  摘要：

  The alpha-lithiation rearrangement of three cyclic N-toluenesulfonyl (tosyl) aziridines has been carried out using sec-butyl-lithium/(-)-sparteine. In each case, it was established that preferential lithiation of the S-aziridine stereocentre occurred. This is the opposite sense of asymmetric induction to that observed with epoxides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01677-0