3-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-1-phenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione | 1146960-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-1-phenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1-phenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 1146960-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 365.779
• InChiKey: AARIFEUGLYIWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylhydrazinyl]-3-methyl-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到3-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-1-phenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  N1-(取代)-嘧啶[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(1H,6H)-二酮的新合成

  摘要：

  N 1 -(取代)-嘧啶基[5,4- e ]-1,2,4-三嗪-5,7(1 H ,6 H ) -二酮的新合成，它们是天然产物毒素黄素的类似物，被报道。预先形成的烷基或芳基腙与 6-氯-3-甲基-5-硝基尿嘧啶的缩合可通过三步法有效地提供嘧啶并三嗪二酮，从而拓宽了 R 1取代基的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.084

文献信息

• A New Route to Substituted Pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones and Facile Extension to 5,7(6H,8H) Isomers
  作者：H. Showalter、Anjanette Turbiak

  DOI：10.1055/s-0029-1217030

  日期：2009.12

  pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones is outlined. The synthesis proceeds via pre-formed hydrazone intermediates, which are then condensed with an activated chlorouracil to build up the entire molecular framework, followed by a reductive ring closure to provide the parent series. The route has been extended to the isomeric pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(6H,8H)-dione class via the use of methylhydrazine

  概述了取代嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(1H,6H)-二酮的新途径。合成通过预先形成的腙中间体进行，然后将其与活化的氯尿嘧啶缩合以建立整个分子框架，然后进行还原闭环以提供母体系列。通过使用甲基肼作为肼替代物，该路线已扩展到异构嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6H,8H)-二酮类，然后进行区域特异性烷基化具有一系列烷基和烷芳基取代基的 N(8)-H 嘧啶并三嗪二酮。这种新方法允许在 N(1)、C(3) 和 N(8) 位置生成各种具有可变替换的化合物，用于具有证明药理活性的杂环支架。
• Microwave-assisted synthesis of 3-aryl-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione libraries: derivatives of toxoflavin
  作者：Nick Todorovic、Andrew Giacomelli、John A. Hassell、Christopher S. Frampton、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.044

  日期：2010.11

  The parallel synthesis of a library of toxoflavin derivatives is described. The microwave-assisted approach involves the de novo generation of the heterocyclic scaffold and allows for facile introduction of a variety of fragments.

  描述了一种平行合成的毒素类黄素衍生物的文库。微波辅助方法涉及从头产生杂环支架，并允许容易地引入各种片段。
• A novel synthesis of N1-(substituted)-pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones
  作者：Anjanette J. Turbiak、H.D. Hollis Showalter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.084

  日期：2009.4

  A new synthesis of N1-(substituted)-pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones, which are analogues of the natural product toxoflavin, is reported. Condensation of preformed alkyl or aryl hydrazones with 6-chloro-3-methyl-5-nitrouracil efficiently provides pyrimidotriazinediones in a three-step process that broadens the scope of R1 substituents.

  N 1 -(取代)-嘧啶基[5,4- e ]-1,2,4-三嗪-5,7(1 H ,6 H ) -二酮的新合成，它们是天然产物毒素黄素的类似物，被报道。预先形成的烷基或芳基腙与 6-氯-3-甲基-5-硝基尿嘧啶的缩合可通过三步法有效地提供嘧啶并三嗪二酮，从而拓宽了 R 1取代基的范围。