(5R,6S,7S,11S,12S,13R)-5,13-diethyl-2,2,3,3,6,12,15,15,16,16-decamethyl-9-methylene-7,11-bis[(1S)-1-phenylethoxy]-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadecane | 1172135-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,7S,11S,12S,13R)-5,13-diethyl-2,2,3,3,6,12,15,15,16,16-decamethyl-9-methylene-7,11-bis[(1S)-1-phenylethoxy]-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadecane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4S,5S,9S,10S,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,10-dimethyl-7-methylidene-5,9-bis[(1S)-1-phenylethoxy]tridecan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1172135-84-0
• 化学式: C₄₄H₇₆O₄Si₂
• 分子量: 725.256
• InChiKey: AFKCNPDEXAGHFY-ZPFLKVODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.49
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-7-{(2S,3S,4R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methyl-2-[(1S)-1-phenylethoxy]hexyl}-4-methyl-5-[(1S)-1-phenylethoxy]oct-7-en-3-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(5R,6S,7S,11S,12S,13R)-5,13-diethyl-2,2,3,3,6,12,15,15,16,16-decamethyl-9-methylene-7,11-bis[(1S)-1-phenylethoxy]-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硫进行的Uppolung：富电子的1,3-二烯和烯烃的碳-碳交叉偶联；在长链聚酮化合物片段的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在低温和酸催化剂的存在下，二氧化硫与1-氧-1,3-二烯进行异狄尔斯-阿尔德加成反应，生成不稳定的磺胺，将其离子化成两性离子物质并作为1-氧烯丙基阳离子中间体反应（用SO 2吸着）与富含电子的烯烃，例如烯丙基硅烷或环氧硅烷。如此获得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐可在一锅操作中原位脱硫，生成含有最多三个连续立体中心的聚酮化合物片段。该反应级联可以应用于双向链延伸方法中，以使用1-[（（S）-）或（R）-1-苯基乙氧基] -1,3-二烯类化合物不对称合成长链聚酮化合物片段。 二氧化硫杂Diels-Alder-聚酮的不对称合成-反应级联-烯丙基阳离子-烯丙基硅烷-环氧硅烷

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088011

文献信息

• Umpolung with Sulfur Dioxide: Carbon-Carbon Cross-Coupling of Electron-Rich 1,3-Dienes and Alkenes; Application to the Enantioselective Synthesis of Long-Chain Polyketide Fragments
  作者：Pierre Vogel、Mâris Turks、Claudia Exner、Cotinica Hamel

  DOI：10.1055/s-0028-1088011

  日期：2009.4

  polyketide fragments containing up to three contiguous stereogenic centers in one-pot operations. This reaction cascade can be applied in two-directional chain elongation approaches for the asymmetric synthesis of long chain polyketide fragments using 1-[(S)- or (R)-1-phenylethoxy]-1,3-dienes. hetero-Diels-Alder of sulfur dioxide - asymmetric synthesis of polyketides - reaction cascade - allylic cation

  在低温和酸催化剂的存在下，二氧化硫与1-氧-1,3-二烯进行异狄尔斯-阿尔德加成反应，生成不稳定的磺胺，将其离子化成两性离子物质并作为1-氧烯丙基阳离子中间体反应（用SO 2吸着）与富含电子的烯烃，例如烯丙基硅烷或环氧硅烷。如此获得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐可在一锅操作中原位脱硫，生成含有最多三个连续立体中心的聚酮化合物片段。该反应级联可以应用于双向链延伸方法中，以使用1-[（（S）-）或（R）-1-苯基乙氧基] -1,3-二烯类化合物不对称合成长链聚酮化合物片段。 二氧化硫杂Diels-Alder-聚酮的不对称合成-反应级联-烯丙基阳离子-烯丙基硅烷-环氧硅烷