(E)-6-(3-(4-bromophenyl)allyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1267664-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(3-(4-bromophenyl)allyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]-3,3-dimethyloxan-2-one
• CAS: 1267664-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₂
• 分子量: 323.23
• InChiKey: QBJZXNGMGWQQSC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3-(4-bromophenyl)allyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-bromobenzyl)-7,7-dimethylcycloheptane-1,4-diol 、 rac-(1S,2R,4S)-2-(4-bromobenzyl)-7,7-dimethylcycloheptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2−H2O 的内酯还原环化级联

  摘要：

  带有两个烯烃或一个烯烃和一个炔烃的内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原环化级联，从而以优异的产量和良好的非对映控制提供装饰的 azulene 图案。

  DOI：

  10.1021/ja1114908
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 6-allyl-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到(E)-6-(3-(4-bromophenyl)allyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2−H2O 的内酯还原环化级联

  摘要：

  带有两个烯烃或一个烯烃和一个炔烃的内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原环化级联，从而以优异的产量和良好的非对映控制提供装饰的 azulene 图案。

  DOI：

  10.1021/ja1114908

文献信息

• Reductive Cyclization Cascades of Lactones Using SmI₂−H₂O
  作者：Dixit Parmar、Kieran Price、Malcolm Spain、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja1114908

  日期：2011.3.2

  Lactones bearing two alkenes or an alkene and an alkyne undergo reductive cyclization cascades upon treatment with SmI(2)-H(2)O, giving decorated azulene motifs in excellent yields with good diastereocontrol.

  带有两个烯烃或一个烯烃和一个炔烃的内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原环化级联，从而以优异的产量和良好的非对映控制提供装饰的 azulene 图案。