N-Allyl-N-benzenesulfonamide tryptamine | 1492057-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-N-benzenesulfonamide tryptamine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1492057-35-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: NRKSTTKJURZXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-N-benzenesulfonamide tryptamine 在 磷酸二苯酯 、 C₅₅H₄₆ClOP₃Ru⁽³⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-Benzenesulfonyl-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s
• 作为产物：
  描述：

  N-allyltryptamine 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到N-Allyl-N-benzenesulfonamide tryptamine
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Amino C–H Functionalization via Isomerization of α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Shao-Jie Cheng、Gang Wang、Kui Liu、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04164

  日期：2022.1.28

  amides has been established, providing an easy access to a wide array of tricyclic 1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolines, azepinoindoles, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles, 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridines, 1,2,3,4-tetrahydropyrazino-[1,2-a]indoles, pyran-fused indoles, and tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields. This transformation showed high regioselectivity, excellent

  通过 α,β-不饱和羰基（包括酯、酮和酰胺）的异构化，钯催化的区域选择性 α-氨基 C-H 官能化已经建立，可轻松获得各种三环 1,2,3,4-四氢- b -咔啉、氮杂吲哚、2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚、4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶，1,2,3,4-四氢吡嗪-[1,2- a]吲哚、吡喃稠合吲哚和四氢异喹啉，产率良好至极好。这种转化表现出高区域选择性、优异的官能团耐受性和可扩展性。此外，该方法还被用作全合成去溴二溴环胺 A、B 和 C 的关键步骤。初步机理研究表明，钯催化剂不仅形成 [Pd-H] 以促进 α,β-不饱和的异构化羰基，但也起到路易斯酸的作用，用于最终的质子化/环化。