2-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile | 1642589-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-4-(4-dimethylaminophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 1642589-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: XJAKLLYTWODLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 对二甲氨基苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium dihydrogen phosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到2-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用磷肥 MAP、DAP 和 TSP 作为多相催化剂，简便高效地合成四氢苯并 [b] 吡喃和二氢吡喃并 [4,3-b] 吡喃衍生物

  摘要：

  描述了一种简单有效的四氢苯并 [b] 吡喃和二氢吡喃并 [4,3-b] 吡喃衍生物的一锅法合成。这些反应是通过芳香醛、丙二腈和 5,5-二甲基-1,3-环己二酮或 4-羟基-6-甲基吡喃-2-one 的三组分缩合实现的，使用磷酸盐肥料磷酸一铵、NH 4 (H 2 PO 4 ) 2 , (MAP), 磷酸二铵, (NH 4 ) 2 (HPO 4 ), (DAP), 和三重过磷酸钙, Ca(H 2 PO 4 ) 2 .H 2O, (TSP) 作为多相催化剂。在最佳反应条件下，这些肥料表现出优异的催化活性。事实上，四氢苯并[b]吡喃和二氢吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物在较短的反应时间内以良好的产率获得。此外，这些肥料可以重复使用至少四次，而不会显着降低其催化活性。因此，它们的应用可以促进绿色化学的发展。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02223-x

文献信息

• Preparation and characterization of nano-CaO based on eggshell waste: Novel and green catalytic approach to highly efficient synthesis of pyrano[4,3-b]pyrans
  作者：Elaheh Mosaddegh、Asadollah Hassankhani

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60755-4

  日期：2014.3

  Nano-CaO was prepared by calcination of ball-milled chicken eggshell waste. This novel, bioactive, heterogeneous catalyst, which had high catalytic activity and reusability, was used in the green synthesis of pyrano[4,3-b]pyrans via condensation of various aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one at 120 C under solvent-free conditions. The reaction proceeded to completion within 5-45 min in 93%-98% yield. The nano-CaO was fully characterized by scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, infrared spectroscopy, X-ray fluorescence spectroscopy, and thermal gravimetric, surface area, and elemental analyses. (C) 2014, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.