16β-Azido-3β-hydroxy-α-androstan-17-one | 321595-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-Azido-3β-hydroxy-α-androstan-17-one
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-azido-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 321595-50-0
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₂
• 分子量: 331.458
• InChiKey: XZHCRTJJFOYLGU-JUAXIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  86.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-Azido-3β-hydroxy-α-androstan-17-one 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5''α-Androstano[16'',17''-5',6']pyrazino[2',3'-16,17]-5α-androstane-3β,3''β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrical Bis-Steroid Pyrazines Connected via D-Rings

  摘要：

  合成了通过类固醇骨架上的环D融合的双甾体吡嗪。在简单的类雄甾烷上检查了相应的环A融合衍生物（头孢菌素类）的制备方法，然后制备了一个对称的D融合类似物，5α-雄甾烷[16'',17''-5',6']吡嗪[2',3'-16,17]-5α-雄甾烷-3β,3''b-二醇。在两个系列中制备了部分取代的双甾体吡嗪，并讨论了它们用于制备更高级别的融合化合物的使用。在父体双甾体吡嗪（A和D融合）上未发现显着的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001597
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 sodium azide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 16β-Azido-3β-hydroxy-α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种含1,2,3-三氮唑的甾体嘌呤核苷类似物 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，涉及一种含1,2,3‑三氮唑的甾体嘌呤核苷类似物及其制备方法和应用。该甾体嘌呤核苷类似物具有以下通式：本发明以3β‑羟基‑5α‑雄甾‑17‑酮或4‑氮杂‑5α‑雄甾‑3,17‑二酮为原料，经溴化、氧化、叠氮化、环加成反应制得，制备方法简单，条件温和，目标物总收率达75%以上。该类化合物对前列腺癌、胃癌等细胞株具有明显的抑制作用，为进一步研究抗癌药物提供了先导化合物结构，并丰富了甾体核苷类似物的种类。

  公开号：

  CN107236016B